Butyraldehyd

Butyraldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde mit der chemischen Bezeichnung Butanal; das isomere iso-, i- oder Isobutanal mit ebenfalls 4 Kohlenstoffatomen wird hier unter dem Stichwort Isobutyraldehyd abgehandelt.

Charakteristische funktionelle Gruppe des Butyraldehyds ist die Aldehyd-Gruppe -CHO, die mit einem CH3CH2CH2-Alkyl-Rest verbunden ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Butyraldehyd

Formel
C₄H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
72,107 (g/mol)

CAS-Nummer
123-72-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-646-6

InChI Key
ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Butanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Butanal; Propylhydrocarbonoxid; Buttersäurealdehyd; Butolyd; Butyrylhydruer; Butanal

INCI-Bezeichnung
BUTYRALDEHYDE

Englische Bezeichnung
Butyraldehyde
n-Butyraldehyde
Butanal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Butyraldehyd:

C₄H₈O

M_r = 72,107 g/mol

Butanal
SMILES: CCCC=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Butyraldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand bildet Butanal eine farblose, stechend riechende, leicht entzündbare Flüssigkeit, die schlecht wasserlöslich ist und sich mit herkömmlichen Lösungsmitteln mischen lässt.

Butyraldehyd ist eine sehr reaktionsfreudige chemische Verbindung, die schnell mit Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Säuren und Basen reagiert, explosive Peroxide bilden kann und beim Erwärmen in Gegenwart katalytischer Mengen von Säuren und Alkalihydroxiden polymerisiert (Butyraldol u. a.).

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (37 g/L bei 20 °C), Alkohol, Ether, Aceton, Toluol, Benzol, Chloroform.

Schmelzpunkt
-96,86 °C

Siedepunkt
74,8 °C

Flammpunkt
-7 °C

Zündtemperatur
230 °C

Dichte
0,809 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
113 hPa bei 20 °C

Viskosität
0,45 cP bei 20 °C

Oberflächenspannung
24,6 mN/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3843 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-239,2 kJ/mol bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
32,9 kJ/mol bei 74,7 °C

Schmelz-Enthalpie
10,773 kJ/mol

Verbrennungs-Enthalpie
2480,34 kJ/mol bei 25 °C

Kritische Punkte
T_c = 248 °C
p_c = 43,2 bar
ρ_c = 3,88 mol/L
V_c = 0,258 L/mol

Dipolmoment
2,72 D

Permittivität
ε_r = 14,9 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-46,08 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-002f-9000000000-98b59bf5bd3eda9e49fa
splash10-0006-9000000000-68ac34ab9def2e36ccc6
splash10-0006-9000000000-f9de404f1affa6abfa9a
splash10-05fr-9000000000-cfe5c3be3e144243331c
splash10-052e-9000000000-0a7e908ff7aef56e6db0
splash10-0005-9000000000-1edcf9e61e3340fbf40d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5ki3vFX5rAC

NIST IR-Spektrum
Butyraldehyde

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003543

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Butyraldehyd - C₄H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,9225 %
¹³C: 0,70626 %
¹⁴C: Spuren
66,6288 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,18226 %
11,1834 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00851 %
¹⁸O: 0,04549 %
¹⁶O: 22,13394 %
22,1879 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 72,107 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,868 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 72,0575148766 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₈¹⁶O.

Vorkommen

In der Natur tritt Butyraldehyd in kleinsten Mengen in einigen etherischen Ölen (Lavendelöl, Eucalyptusöl) sowie in Teeblättern auf.

Synthese, Gewinnung

Die industrielle Synthese von Butanal geht vom Erdöl-Produkt Propylen (1) aus, das unter dem Einfluss von Katalysatoren - wie zum Beispiel Cobaltcarbonylhydrid (CoH(CO₄)) - mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff (CO/H₂) im Temperaturbereich von 110 bis 180 °C und einem Druck zwischen 200 und 350 bar umgesetzt wird (Hydroformylierung). Dabei entsteht im Wesentlichen ein Gemisch aus Butyraldehyd (2) und Isobutyraldehyd (3), das durch Aldehyd-Destillation getrennt wird; Nebenprodukte sind unter anderem Butanol, Ameisensäureester, Kondensationsprodukte usw.

Weitere Syntheseansätze sind die Dehydrierung von 1-Butanol und die selektive Hydrierung der C=C-Doppelbindung von Crotonaldehyd (2-Butenal).

Verwendung

Technische Anwendungen mit Butyraldehyd als aktive Komponente sind selten. Umso so wichtiger ist dessen Bedeutung als Ausgangsmaterial und Zwischenprodukt verschiedener chemischer und industrieller Synthesen, zum Beispiel bei der Produktion von 1-Butanol durch katalytische Hydrierung oder von Buttersäure durch Oxidation mit Luft bzw. Sauerstoff. Eine breite Palette weiterer Chemikalien lassen sich durch verschiedene Additions- und Kondensationsreaktionen mit Alkoholen, Aminen, Nitrilen, Carbonsäure etc. aus Butanal herstellen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BUTYRALDEHYDE

Butyraldehyd ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente (Duftstoff).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39175.

Duftstoff, Aromastoff

Butyraldehyd wird zur Aromatisierung auch von Lebensmitteln eingesetzt. FEMA-Geschmacksprofil: Banane, grün, scharf.

Butyraldehyd ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3732 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.003

JECFA
86

FEMA
2219

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Butyraldehyd bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 1,7 und 12,5 Vol.-%.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.225.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0403 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Butyraldehyd sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 028130.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1129.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 261ChemSpider:ID 256Kegg Datenbank:ID C01412UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier H21352682AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021513Beilstein Datenbank:4-01-00-02524 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Butyraldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.