Buttersäure

Die Buttersäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkansäuren. Das lineare (unverzweigte) Kohlenstoff-Grundgerüst leitet sich von dem n-Alkan (C4) Butan ab; die chemische Bezeichnung lautet demgemäß 1-Butansäure.

Die Salze und Ester der Buttersäure heißen Butanoate oder Butyrate. Ein Isomer ist die Isobuttersäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Buttersäure

Formel
C₄H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
88,106 (g/mol)

CAS-Nummer
107-92-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-532-3

InChI Key
FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Butansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Butansäure; Propylcarbonsäure; Propancarbonsäure; Ethylessigsäure; Äthylessigsäure

INCI-Bezeichnung
BUTYRIC ACID

Englische Bezeichnung
Butyric Acid
n-Butyric acid; n-Butanoic acid; Ethylacetic acid; 1-Propanecarboxylic acid; Propylformic acid
Butanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Buttersäure:

C₄H₈O₂

M_r = 88,106 g/mol

Butansäure
SMILES: CCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Buttersäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist die Buttersäure eine ölige, farblose, äußerst unangenehm riechende Flüssigkeit, die leicht mit Wasser, Alkohol und Ether vermischt werden kann.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser, Alkohol, Ether.
- Schwer löslich in Tetrachlorkohlenstoff.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,1 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-5,1 °C

Siedepunkt
163,75 °C

Flammpunkt
71 °C

Zündtemperatur
435 °C

Sublimationspunkt
-35 °C

Dichte
0,957 g cm^-3 bei 20 °C

0,9528 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,82 bei 25 °C

Dampfdruck
0,9 hPa bei 20 °C

Viskosität
1,814 cP bei 15 °C
1,426 cP bei 25 °C

Oberflächenspannung
68,5 mN/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3980 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
- 533,9 kJ/mol bei 25°C

Standard-Entropie
222,2 J/(mol K) bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
2183,5 kJ/mol

Wärmekapazität
178,6 J/(mol K)

Wärmeleitfähigkeit
1,46 × 10⁵ W/(m · K)

Dipolmoment
0,93 D bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-55,10 × 10^-6 cm³ mol^-1

Säurezahl
637

Kristallstruktur, Struktur:
Bei -43 °C nimmt Buttersäure eine monokline Kristallstruktur der Raumgruppe C2/m ein; die Gitterkonstanten sind a = 801 pm, b = 682 pm und c = 1014 pm; WInkel: α = γ = 90°, β = 111,45°.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03dl-9000000000-6dc57ea0c6b21d3f8aa1
splash10-03dl-9000000000-032fc35b394786b5896a
splash10-03dl-9000000000-b2ffa7d67b2466dea94f
splash10-03dl-9000000000-7467bf19c64fd3f51105
splash10-000i-9000000000-9ae015043b014b3c93d9
splash10-000i-9000000000-e30b3c6bd6218b9b49e1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
K6IFZK0UQCA

NIST IR-Spektrum
Butyric Acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000039

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Buttersäure - C₄H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,95176 %
¹³C: 0,57802 %
¹⁴C: Spuren
54,5298 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,1517 %
9,1526 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01393 %
¹⁸O: 0,07445 %
¹⁶O: 36,22937 %
36,3176 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 88,106 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,35 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 88,0524294956 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₈¹⁶O₂.

Vorkommen

Im Zusammenhang mit den Fetten wird die Buttersäure den kurzkettigen, gesättigten Fettsäuren (Fettsäure-Code: C4:0) zugeordnet. In der Natur tritt sie - verestert mit Glycerin (Glycerol) - als Bestandteil bestimmter Glyceride auf, die die pflanzlichen und tierischen Fette und Öle bilden. So findet sich die Butansäure zum Beispiel in der Butter. Der Geruch nach ranziger Butter ist auf kleine Mengen an freier Buttersäure zurückzuführen, die durch Zersetzungsprozesse (Hydrolyse) freigesetzt wird.

Synthese, Gewinnung

Buttersäure entsteht unter anderem durch den mikrobiellen Abbau von kohlenhydrathaltigen Materialien (Cellulose, Stärke, Zucker). Dieser biochemische Prozess, aus dem Mikroorganismen (saccharolytische Buttersäuregärer) wie Clostridium, Bacillus subtilis, Fusobacterium nucleatum, Butyrivibrio fibrisolvens, Eubacterium limosum etc. ihre Energie gewinnen, wird als Buttersäure-Gärung bezeichnet. Peptolytische Vergärer verwenden Aminosäuren, Peptide oder Nukleinbasen.

Industriell nutzt man die Fermentation von Zucker oder Stärke zur Buttersäure-Produktion.

Die industrielle chemische Synthese geht vom Propylen aus, das mit Synthesegas - einer CO/H₂-Mischung - hydroformyliert wird. Dabei entsteht zunächst Butyraldehyd, welches dann zur Buttersäure oxidiert wird.

Die Carbonsäure kann aus wäßrigen Lösungen abgetrennt werden, in dem man diese z.B. mit Calciumchlorid sättigt, wobei Calciumbutyrat gebildet wird, das in heißem Wasser weniger löslich ist als in kaltem.

Verwendung

Die chemische Industrie verwendet die n-Butansäure für die Synthese zum Beispiel von Buttersäureester (Butyrate), die im Gegensatz zur unangenehm riechenden Ausgangsverbindung als Duft- und Aromastoffe Verwendung finden.

In der Fischerei wird Buttersäure zur Herstellung so genannter Boilies verwendet; ein Boilie ist ein spezieller Köder zum Anlocken bzw. zum selektiven Angeln von Karpfen und anderen karpfenartigen Fischen.

Gelegentlich wird auch über den Einsatz der nachhaltig äußerst unangenehm riechenden Substanz als Abschreckstoff (Maulwürfe) oder gar Stinkbombe berichtet.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BUTYRIC ACID

Der Einsatz der freien Buttersäure in Produkten ist auf Grund des unangenehmen Geruchs sehr eingeschränkt. Die EU erlaubt die Zugabe der Fettsäure zu kosmetischen Artikeln und Zubereitungen. Hier soll sie - wohl in geringen Mengen - andere Gerüche maskieren (überdecken). Ausgewiesene Funktion: Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74770.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Buttersäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4230 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.005

JECFA
87

FEMA
2221

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Buttersäure bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2,0 und 10,0 Vol.-%.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.212.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1334 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Buttersäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 012610.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2820.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 264ChemSpider:ID 259Kegg Datenbank:ID C00246UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 40UIR9Q29HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021515NCI Thesaurus:C68327 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:906770 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:879654-11-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Buttersäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.