Isobutyraldehyd

Isobutyraldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isobutyraldehyd

Formel
C₄H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
72,107 (g/mol)

CAS-Nummer
78-84-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-149-6

InChI Key
AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Methylpropanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Methylpropionaldehyd; Isobutyraldehyd; iso-Butanal; Isobutylaldehyd

INCI-Bezeichnung
2-METHYLPROPANAL

Englische Bezeichnung
Isobutyraldehyde
2-Methylpropionaldehyde; Isobutanal; Isobutylaldehyde; Isobutyric aldehyde; Isopropylaldehyde
2-Methylpropanal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isobutyraldehyd:

C₄H₈O

M_r = 72,107 g/mol

2-Methylpropanal
SMILES: CC(C)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isobutyraldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Isobutyraldehyd ist in reinem Zustand eine klare, farblose Flüssigkeit mit stechendem, strohartigem Geruch, die an der Luft allmählich zu Isobuttersäure oxidiert.

Löslichkeit:
- Löslich in Wasser (75 g/L bei 20 °C).
+ Mischbar mit organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,740.

Schmelzpunkt
-65 °C

Siedepunkt
63 °C

Flammpunkt
-24 °C

Zündtemperatur
165 °C

Dichte
0,791 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
15,3 kPa bei 20 °C

Viskosität
0,5 mPa s

Oberflächenspannung
0,0220 N/m bei 24 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3730 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-247,3 kJ/mol [l]

Magnetische Suszeptibilität χ
-46,38 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-002f-9000000000-987cd15323d99af9f551
splash10-0006-9000000000-1fed4d315b146112b21e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BVLUZen5Epk

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031243

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isobutyraldehyd - C₄H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,9225 %
¹³C: 0,70626 %
¹⁴C: Spuren
66,6288 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,18226 %
11,1834 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00851 %
¹⁸O: 0,04549 %
¹⁶O: 22,13394 %
22,1879 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 72,107 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,868 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 72,0575148766 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₈¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

Isobutyraldehyd wird industriell durch Hydroformylierung von Propylen hergestellt.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 2-METHYLPROPANAL

Isobutyraldehyd ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als nagelpflegende und parfümierende Komponente

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54198.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Isobutyraldehyd ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3733 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.004

JECFA
252

FEMA
2220

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Isobutyraldehyd bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 1,6 und 11 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 960 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.045.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0902 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Isobutyraldehyd sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 017450.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2045.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6561ChemSpider:ID 6313UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier C42E28168LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021635Beilstein Datenbank:605330 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1658Andere CAS-Nummern:26140-46-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isobutyraldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.