Monocrotalin

Monocrotalin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoffe aus der Gruppe der Pyrrolizidin abgeleiteten Alkaloide, der in Pflanzen der Gattung Crotalaria vorkommt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Monocrotalin

Formel
C₁₆H₂₃NO₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
325,361 (g/mol)

CAS-Nummer
315-22-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
628-506-2

InChI Key
QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N

Systematischer Name
(1R,4R,5R,6R,16R)-5,6-Dihydroxy-4,5,6-trimethyl-2,8-dioxa-13-azatricyclo[8.5.1.0^13,16]hexadec-10-en-3,7-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Monocrotalin; Crotalin

Abkürzung
MCT

Englische Bezeichnung
Monocrotaline
Crotaline
(1R,4R,5R,6R,16R)-5,6-Dihydroxy-4,5,6-trimethyl-2,8-dioxa-13-azatricyclo[8.5.1.0^13,16]hexadec-10-ene-3,7-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Monocrotalin:

C₁₆H₂₃NO₆

M_r = 325,361 g/mol

(1R,4R,5R,6R,16R)-5,6-Dihydroxy-4,5,6-trimethyl-2,8-dioxa-13-azatricyclo[8.5.1.0^13,16]hexadec-10-en-3,7-dion
SMILES: C[C@H]1C(=O)O[C@@H]2CCN3[C@@H]2C(=CC3)COC(=O)[C@]([C@]1(C)O)(C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Monocrotalin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Monocrotalin liegt in reiner Form als weißer, bitter schmeckender Feststoff vor, der aus absolutem Alkohol in farblosen Prismen kristallisiert.

Löslichkeit:
+ Löslich in Chloroform, EthanolWasser.
- Kaum löslich in.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,18 bei 25 °C.

Zersetzungstemperatur
197 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,83

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = -54,7 ° bei 26 °C (50,54 g/L Chloroform)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0009000000-fd5adc959240f9752c70
splash10-004i-0009000000-4e79e31296970f6e8bc4
splash10-00dj-2925000000-4264093ff1a03bb5d9c5
splash10-00b9-2916000000-22526f508eb07c2fbdb3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1qbj0h2RLY0

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Monocrotalin - C₁₆H₂₃NO₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,43937 %
¹³C: 0,62609 %
¹⁴C: Spuren
59,0655 %H
Wasserstoff23 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 23,184 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00071 %
³H: Spuren
¹H: 7,12491 %
7,1256 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,28873 %
¹⁵N: 0,01634 %
4,3051 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 29,43215 %
¹⁷O: 0,01131 %
¹⁸O: 0,06048 %
29,5038 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 325,361 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,074 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 325,1525374646 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₂₃¹⁴N¹⁶O₆.

Synthese, Gewinnung

Extraktion aus den Samen von Crotalaria retusa, Crotalaria sericea und Crotalaria spectabilis.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

LD50 (Ratte, oral): 66 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.156.772.

WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 10, Sup 7, (1987).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9415ChemSpider:ID 9044Kegg Datenbank:ID C10350UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 73077K8HYVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020902

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Monocrotalin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.