Pyrrolizidin

Pyrrolizidin ist eine organische Substanz, die chemisch zu den heterocyclischen, bicyclischen Organostickstoff-Verbindungen zählt. Das Molekül besteht aus zwei ortho-ortho-kondensierten Pyrrolidin-Ringen, die sich ein Stuckstoff-Atom teilen und das insgesamt die unten gezeigte Strukturformel aufweist.

Die gezeigte Ringstruktur ist charakteristisches Element der so genannten Pyrrolizidin-Alkaloide (PA), einer in der Natur weit verbreiteten und mitgliedsstarken Gruppe von Naturstoffen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pyrrolizidin

Formel
C₇H₁₃N

Molekulargewicht, Molekülmasse
111,188 (g/mol)

CAS-Nummer
643-20-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
613-574-8

InChI Key
ADRDEXBBJTUCND-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,3,5,6,7,8-Hexahydro-1H-pyrrolizin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hexahydropyrrolizin; Hexahydro-1H-pyrrolizin; 1-Azabicyclo[3.3.0]octan

Englische Bezeichnung
Pyrrolizidine
Hexahydropyrrolizine; Hexahydro-1H-pyrrolizin; 1-Azabicyclo[3.3.0]octane
2,3,5,6,7,8-Hexahydro-1H-pyrrolizine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pyrrolizidin:

C₇H₁₃N

M_r = 111,188 g/mol

2,3,5,6,7,8-Hexahydro-1H-pyrrolizin
SMILES: C1CC2CCCN2C1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pyrrolizidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose, aminartig riechende Flüssigkeit.

Siedepunkt
149 °C

Dichte
0,8928 g cm^-3 bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4561 bei 20 °C

n_D = 1,4628 bei 30 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CWo50eJndxO

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pyrrolizidin - C₇H₁₃N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 74,81543 %
¹³C: 0,80154 %
¹⁴C: Spuren
75,6170 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,78427 %
11,7854 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,54977 %
¹⁵N: 0,04781 %
12,5976 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 111,188 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,994 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 111,10479942285 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₃¹⁴N.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 12558ChemSpider:ID 12039ECHA Info Card:100.117.254UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U81KWZ2JKNEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00214524

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pyrrolizidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.