1,4-Dichlorbenzol

1,4-Dichlorbenzol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Arylhalogenide (Arylchloride) und eines der drei konstitutionsisomeren Dichlorbenzole. Beim 1,4-DCB befinden sich die Cl-Substituenten in para-Stellung zueinander.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1,4-Dichlorbenzol

Formel
C₆H₄Cl₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
146,998 (g/mol)

CAS-Nummer
106-46-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-400-5

InChI Key
OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-Dichlorbenzol; Paradichlorbenzol; para-Dichlorbenzol; p-Chlorphenylchlorid

Abkürzung
PDCB

Englische Bezeichnung
1,4-Dichlorobenzene
p-Dichlorobenzene; Paradichlorobenzene; para-Dichlorobenzene; p-Chlorophenyl chloride; p-DCB

Handelsnamen; Präparate
Di-chloricide; Dichlorocide; Evola; Globol; Kaydox; Paradi; Paradow; Paramoth; Parazene; Para-zene; PDB; Para crystals; Persia-Perazol; Santochlor

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1,4-Dichlorbenzol:

C₆H₄Cl₂

M_r = 146,998 g/mol
SMILES: C1=CC(=CC=C1Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1,4-Dichlorbenzol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines 1,4-Dichlorbenzol liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor, der intensiv campherartig riecht.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,049 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
53,5 °C

Siedepunkt
174 °C

Flammpunkt
66 °C

Zündtemperatur
640 °C

Dichte
1,248 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
1,3 mmHg bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-82,93 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-2900000000-983d7c8ebc0e5f138b53
splash10-0002-4900000000-33e4c1cd3b8d393493c5
splash10-0002-4900000000-73f255545f9196d189ad

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5sVCk2Yjt5T

NIST IR-Spektrum
1,4-Dichlorobenzene

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0041971

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1,4-Dichlorbenzol - C₆H₄Cl₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,50549 %
¹³C: 0,51967 %
¹⁴C: Spuren
49,0252 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
¹H: 2,74262 %
2,7429 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 36,55982 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 11,67213 %
48,2319 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 146,998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,803 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 145,9690055288 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₄³⁵Cl₂.

Pestizid

1,4-Dichlorbenzol kann zur Bekämpfung von Motten (Mottenkugeln; Naphthalin-Ersatz), Schimmel und Mehltau eingesetzt werden. In der EU nicht zugelassen.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 957.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

1,4-Dichlorbenzol bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 1,7 und 5,9 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.092.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie Sup 7, 73, (1999).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0037 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 1,4-Dichlorbenzol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 015430.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4685ChemSpider:ID 13866817Kegg Datenbank:ID C07092UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier D149TYB5MKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1020431NCI Thesaurus:C44297 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1680023 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1,4-Dichlorbenzol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.