Pyridin

Pyridin ist eine basische, aromatische, heterocyclische, organisch-chemische Verbindung, die strukturell mit Benzol verwandt ist, wobei eine Methingruppe (=CH-) durch ein Stickstoffatom ersetzt ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pyridin

Formel
C₅H₅N

Molekulargewicht, Molekülmasse
79,102 (g/mol)

CAS-Nummer
110-86-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-809-9

InChI Key
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Azabenzol; Azabenzen; Azin

Englische Bezeichnung
Pyridine
Azabenzene; Azine; Azinine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pyridin:

C₅H₅N

M_r = 79,102 g/mol
SMILES: C1=CC=NC=C1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pyridin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Pyridin liegt in reiner Form als farblose, oft auch hellgelb verfärbte, hygroskopische Flüssigkeit vor, die einen unangenehm fischartigen, übelkeitserregenden Geruch aufweist, die gegenüber Kunststoffen und Kunststoffbeschictehn sowie Gummi korrosiv wirkt.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser, Alkohol, Aceton, Ether, Benzol, Chloroform, fetten Ölen und vielen organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,65.

Schmelzpunkt
-41,6 °C

Siedepunkt
115,2 °C

Flammpunkt
21 °C

Zündtemperatur
482 °C

Dichte
0,98272 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,23 bei 25 °C

Dampfdruck
20,5 hPa bei 20 °C

Viskosität
0,974 cP bei 20 °C
0,879 cP bei 25 °C

Oberflächenspannung
40,8 dyn/cm bei 0 °C
38,0 dyn/cm bei 20 °C
26,4 dyn/cm bei 100 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,50920 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
100,2 kJ/mol bei 25 °C [l]
140 kJ/mol [g]

Standard-Entropie
177 J/(mol K) bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
40,2 kJ/mol

Schmelz-Enthalpie
8,28 kJ/mol

Verbrennungs-Enthalpie
-2,782 MJ/mol

Verbrennungs-Entropie
35,8 J/(mol K)

Wärmekapazität
132,72 J/(mol K)

Wärmeleitfähigkeit
0,166 W/(m · K)

Kritische Punkte
T_c = 346,85 °C
p_c = 67 bar
V_c = 229 cm³/mol

Tripelpunkt
-41,67 °C

Dipolmoment
2,215 D

Ionisierungsenergie
9,27 eV

Permittivität
ε₀ = 12,3 bei 25 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetismus
diamagnetisch

Magnetische Suszeptibilität χ
-48,7 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur, Struktur:
Orthorhombisches Kristallsystem, Raumgruppe Pna2₁ Nr. 33, Gitterparameter a = 1752 pm, b = 897 pm und c = 1135 pm, Z = 16.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ufr-9000000000-445aeb46f419295729de
splash10-0fb9-9000000000-f99a956b2e7b0837d371
splash10-001i-9000000000-2e20e7f7bd046f0fcbbf
splash10-001i-9000000000-d87b34d2e067451d9968

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8dRCAjhTReY

NIST IR-Spektrum
Pyridine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000926

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pyridin - C₅H₅N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 75,1162 %
¹³C: 0,80476 %
¹⁴C: Spuren
75,9210 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
¹H: 6,37088 %
6,3715 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 17,64032 %
¹⁵N: 0,0672 %
17,7075 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 79,102 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 12,642 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.

Monoisotopische Masse: 79,042199165251 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₅¹⁴N.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

In einem Bereich von 1,7 bis 12,4 Vol-% bildet Pyridin mit Luft explosive Gemische.

LD50 (Ratte, oral): 892 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.464.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 77, 119, (2019).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0323 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Pyridin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 013850.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1282.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1049ChemSpider:ID 1020Kegg Datenbank:ID C00747UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier NH9L3PP67SEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021924Beilstein Datenbank:103233 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:152758-95-7; 163392-20-9; 45410-39-7; 62301-32-0; 6999-00-4; 82005-06-9; 85404-19-9; 85404-20-2; 733733-47-6; 857961-06-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Pyridin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895354.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pyridin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.