Propiolacton

Propiolacton ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Propiolacton

Formel
C₃H₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
72,063 (g/mol)

CAS-Nummer
57-57-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-340-1

InChI Key
VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Oxetan-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Propiolakton; 1,3-Propiolacton; 2-Oxetanon; Propanolid; β-Propiolacton; 1,3-Epoxy-1-propanone; beta-Propiolacton

Englische Bezeichnung
Propiolactone
2-Oxetanone; 3-Hydroxypropanoic acid lactone; Betaprone; Propanolide; 3-Propanolide
Oxetan-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Propiolacton:

C₃H₄O₂

M_r = 72,063 g/mol

Oxetan-2-on
SMILES: C1COC1=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Propiolacton. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Propiolacton ist in reinem Zustand eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (370 g/L bei 20 °C), Alkohol, Aceton, Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,462 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
-33,4 °C

Siedepunkt
162 °C

Flammpunkt
74 °C

Dichte
1,1460 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
4,53 hPa bei 25 °C

Oberflächenspannung
0,022 mN/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4105 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-329,9 kJ/mol bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FbP7ZPcQQQ3

NIST IR-Spektrum
Propiolactone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0249149

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Propiolacton - C₃H₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,47206 %
¹³C: 0,53002 %
¹⁴C: Spuren
50,0021 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,59454 %
5,5951 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01703 %
¹⁸O: 0,09103 %
¹⁶O: 44,29492 %
44,4028 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 72,063 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,877 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 72,0211293668 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₄¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H350
Kann Krebs erzeugen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.309.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie Sup 7, 66, (1996).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0555 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Propiolacton sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 034070.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2810.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2365ChemSpider:ID 2275Kegg Datenbank:ID D05630UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6RC3ZT4HB0EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021197NCI Thesaurus:C44339 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:5-17-09-00003 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Propiolacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.