Oxybenzon

Oxybenzon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenone (Benzophenon-3).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Oxybenzon

Formel
C₁₄H₁₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
228,247 (g/mol)

CAS-Nummer
131-57-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-031-5

InChI Key
DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzophenon-3; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon

Abkürzung
BP-3

INCI-Bezeichnung
BENZOPHENONE-3

Englische Bezeichnung
Oxybenzone
Benzophenone-3; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone
(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone

Handelsnamen; Präparate
Milestab 9; Eusolex 4360; Escalol 567; KAHSCREEN BZ-3; Advastab 45; Uvinul 9; Chimassorb 90; Escalol 567; Sunscreen UV-15; Ongrostab HMB

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oxybenzon:

C₁₄H₁₂O₃

M_r = 228,247 g/mol

(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanon
SMILES: COc1ccc(c(c1)O)C(=O)c2ccccc2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Oxybenzon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Oxybenzon als blassgelber Feststoff oder in Form farbloser Kristalle vor. Der Eigengeruch ist sehr schwach, aber charakteristisch.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg/L bei 25 °C)
- Verteilungskoeffizient logP = 3,79.

Schmelzpunkt
65,5 °C

Siedepunkt
224 °C

Flammpunkt
140,5 °C

Dichte
1,32 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,6 in Wasser

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0390000000-d20281152dd02868f0f4
splash10-004i-1190000000-c313f66363430324ce8e
splash10-004i-0090000000-75b90d5aaa42e1c09401
splash10-0udi-0920000000-45502c21a721873d5828

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IyeFcq5trKW

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015497

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oxybenzon - C₁₄H₁₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,89102 %
¹³C: 0,78092 %
¹⁴C: Spuren
73,6719 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,29899 %
5,2995 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00806 %
¹⁸O: 0,04311 %
¹⁶O: 20,97744 %
21,0285 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 228,247 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,381 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 228,0786442434 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₂¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Oxybenzon wird durch Friedel-Crafts-Reaktion von Benzoylchlorid mit 3-Methoxyphenol hergestellt.

Verwendung

Oxybenzon ist ein vor UV-Licht schützender Bestandteil vieler Sonnenschutzmittel und -Lotionen, wenn auch in vielen Ländern verboten. Häufig wird die Chemikalie Kunststoffen, Spielzeug, Möbellacken und anderen Produkten zugesetzt, um den UV-Abbau des Materials zu begrenzen; absorbiert UV-B- und UV-A II-Strahlung.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BENZOPHENONE-3

Oxybenzon ist ein in der Eu zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte in der Funktion als lichtschützende, die UV-Strahlung absorbierende Komponente (UV-Filter).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32142.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.575.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4632ChemSpider:ID 4471Kegg Datenbank:ID D05309UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 95OOS7VE0YEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3022405NCI Thesaurus:C47646 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:14375-37-2; 153859-73-5; 58392-15-7; 58392-22-6; 897050-18-9; 138464-23-0; 2216794-47-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Oxybenzon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000136138.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oxybenzon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.