Luxdegalutamid

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Luxdegalutamid

Formel
C₄₅H₅₄FN₇O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
807,968 (g/mol)

CAS-Nummer
2750830-09-0

InChI Key
RDPPBRKNBBXPNZ-PJXMSJPKSA-N

Systematischer Name
4-[4-[[1-[4-[[3-(4-Cyano-3-methoxyphenoxy)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl]carbamoyl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-2-fluorbenzamid

Englische Bezeichnung
Luxdegalutamide
Androgenrezeptor-PROTAC-Degrader ARV-766
4-[4-[[1-[4-[[3-(4-Cyano-3-methoxyphenoxy)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl]carbamoyl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-2-fluorobenzamide

Handelsnamen; Präparate
ARV-766

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Luxdegalutamid:

C₄₅H₅₄FN₇O₆

M_r = 807,9684 g/mol

4-[4-[[1-[4-[[3-(4-Cyano-3-methoxyphenoxy)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl]carbamoyl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]-N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]-2-fluorbenzamid
SMILES: CC1(C(C(C1OC2=CC(=C(C=C2)C#N)OC)(C)C)NC(=O)C3=CC=C(C=C3)N4CCC(CC4)CN5CCN(CC5)C6=CC(=C(C=C6)C(=O)N[C@H]7CCC(=O)NC7=O)F)C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Luxdegalutamid - C₄₅H₅₄FN₇O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff45 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 540,495 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,18647 %
¹³C: 0,70909 %
¹⁴C: Spuren
66,8956 %H
Wasserstoff54 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 54,432 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,73622 %
6,7369 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 2,35138 %
2,3514 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,0892 %
¹⁵N: 0,04605 %
12,1353 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 11,85204 %
¹⁷O: 0,00456 %
¹⁸O: 0,02436 %
11,8809 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 807,968403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,238 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 807,4119606498 Da - bezogen auf ¹²C₄₅¹H₅₄¹⁹F¹⁴N₇¹⁶O₆.

Wirkstoff Luxdegalutamid

Internationaler Freiname (INN): Luxdegalutamide. Lateinische Bezeichnung: Luxdegalutamidum.

Luxdegalutamid ist ein oral bioverfügbarer, auf den Androgenrezeptor (AR) ausgerichteter Protein-Degrader, der aus einem AR-Liganden besteht, der an eine E3-Ligase-Erkennungseinheit gebunden ist und die PROTAC-Technologie (Proteolysis Targeting Chimera) nutzt, mit potenzieller antineoplastischer Aktivität. Nach oraler Verabreichung zielt der experimentelle Wirkstoff auf die AR-Ligandenbindungsdomäne auf dem AR und bindet daran an. E3-Ligase wird dann durch die E3-Ligase-Erkennungsgruppe von Luxdegalutamid zum AR rekrutiert und der AR wird mit Ubiquitin markiert. Dies führt zur Ubiquitinierung und zum Abbau des Androgenrezeptors durch das Proteasom und verhindert die Expression von AR-Zielgenen und stoppt die AR-vermittelte Signalgebung. Dies hemmt die Proliferation von AR-überexprimierenden Tumorzellen. Darüber hinaus wird durch den Abbau des Androgenrezeptors Luxdegalutamid freigesetzt, wodurch es an weiteren AR binden kann. Der AR spielt eine Schlüsselrolle bei der Proliferation von kastrationsresistenten Prostatakrebszellen (CRPC). Luxdegalutamid kann resistenzfördernde Punktmutationen des AR abbauen, einschließlich der L702H-Mutation, die mit Behandlungen mit Abirateron in Zusammenhang steht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C183151 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 156504141ChemSpider:ID 128921978ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5BD7R933PV

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Luxdegalutamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.