Lawesson-Reagenz

Lawesson-Reagenz ist eine chemische Verbindung, die in der organischen Synthese als Thiationsmittel zur Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen verwendet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Lawesson-Reagenz

Formel
C₁₄H₁₄O₂P₂S₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
404,452 (g/mol)

CAS-Nummer
19172-47-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
242-855-4

InChI Key
CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,4-bis(4-Methoxyphenyl)-2,4-bis(sulfanyliden)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Lawessons Reagenz; p-Anisyldithiophosphonsäureanhydrid; 2,4-bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion; 2,4-Di(p-methoxyphenyl)-1,3-dithiadiphosphetandisulfid

Abkürzung
LR

Englische Bezeichnung
Lawesson-Reagent
Lawesson´s reagent; p-Anisyldithiophosphonic anhydride; 2,4-bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-dithione; 2,4-Di(p-methoxyphenyl)-1,3-dithiadiphosphetane disulfide
2,4-bis(4-Methoxyphenyl)-2,4-bis(sulfanylidene)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetane

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lawesson-Reagenz:

C₁₄H₁₄O₂P₂S₄

M_r = 404,4515 g/mol

2,4-bis(4-Methoxyphenyl)-2,4-bis(sulfanyliden)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetan
SMILES: COC1=CC=C(C=C1)P2(=S)SP(=S)(S2)C3=CC=C(C=C3)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lawesson-Reagenz. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Lawessons-Reagenz ist in reinem Zustand ein gelblicher, übelriechender (Schwefelwasserstoff H₂-Freisetzung durch partielle Hydrolyse), meist in Pulverform vorliegender Feststoff.

Löslichkeit:
- Zersetzung in Wasser.

Schmelzpunkt
221–224 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BJk9hjyKg6L

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lawesson-Reagenz - C₁₄H₁₄O₂P₂S₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 41,13511 %
¹³C: 0,4407 %
¹⁴C: Spuren
41,5758 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00035 %
³H: Spuren
¹H: 3,48882 %
3,4892 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00303 %
¹⁸O: 0,01622 %
¹⁶O: 7,89223 %
7,9115 %P
Phosphor2 A_r = 30,973761998 u
ΣA_r = 61,947523996 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 15,31643 %
15,3164 %S
Schwefel4 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 128,24 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 30,1072 %
³³S: 0,24193 %
³⁴S: 1,38402 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00507 %
31,7071 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 404,451523996 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,472 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 403,9351883808 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₄¹⁶O₂³¹P₂³²S₄.

Synthese, Gewinnung

Die Labor-Synthese des Lawessonschen Reagenz erfolgt durch Erhitzen einer Mischung aus Anisol und Phosphorpentasulfid; die Reaktion ist beendet, wenn die Reaktionslösung klar ist und kein H_{2S mehr entweicht. Die Isolierung und Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus Toluol oder Xylol.}

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H261
In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.038.944.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 87949ChemSpider:ID 79346UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier A4125MQ8RXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4066460Andere CAS-Nummern:114668-60-9, 136390-48-2, 72728-81-5, 94367-93-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lawesson-Reagenz als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 10.04.2025.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Lawesson-Reagenz.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Synthese, Gewinnung

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen