Helional

Helional ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die als Duftstoff in Parfüms, Seifen und Waschmitteln eingesetzt wird. Die molekulare Struktur leitet sich vom Heliotropin ab und weist zusätzlich eine Hydroxyzimtaldehyd-Gruppierung auf.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Helional

Formel
C₁₁H₁₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
192,214 (g/mol)

CAS-Nummer
1205-17-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
214-881-6

InChI Key
BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propionaldehyd

INCI-Bezeichnung
METHYLENEDIOXYPHENYL METHYLPROPANAL

Englische Bezeichnung
Helional
2-Methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionaldehyde
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal

Handelsnamen; Präparate
Heliobouquet; Heliofresh; Helipropanal; Heliogan; Tropional; Ocean Propanal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Helional:

C₁₁H₁₂O₃

M_r = 192,214 g/mol

3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal
SMILES: CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Helional. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Hellgelbe bis gelbe, klare, ölige Flüssigkeit.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
- Unlöslich in Wasser.

Siedepunkt
282 °C

Dichte
1,162 g cm^-3 bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,53

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
L0qKOklIz9I

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Helional - C₁₁H₁₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,0078 %
¹³C: 0,72861 %
¹⁴C: Spuren
68,7364 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,29236 %
6,2930 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00958 %
¹⁸O: 0,05119 %
¹⁶O: 24,90993 %
24,9706 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 192,214 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,203 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 192,0786442434 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₂¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Die chemische Synthese erfolgt häufig durch eine gekreuzte Aldolkondensation zwischen Heliotropin (Piperonal) und Propanal (Propionaldehyd), gefolgt von einer selektiven Hydrierung des intermediären Alkens, wobei das Racemat entsteht.

Verwendung

Duft- und Aromastoff

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYLENEDIOXYPHENYL METHYLPROPANAL

Helional ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40447.

Duftstoff, Aromastoff

Duftstoff in Seifen und Waschmitteln: Blumiger, frischer Duft nach Melone, Ozon , Meeresaroma.

Helional ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

JECFA
2212

FEMA
4599

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.013.528.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 64805ChemSpider:ID 58337UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier L65EG8H6PAEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7043908

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Helional als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.