Heliotropin

Heliotropin - auch Piperonal genannt - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aldehyde, deren Benzol-Ring an eine 1,3-Dioxolan-Einheit gebunden ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Heliotropin

Formel
C₈H₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
150,133 (g/mol)

CAS-Nummer
120-57-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-409-7

InChI Key
SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,3-Benzodioxol-5-carbaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Piperonal; Piperonylaldehyd; Methylen-Protocatechualdehyd

INCI-Bezeichnung
HELIOTROPINE

Englische Bezeichnung
Piperonal
Heliotropine; Piperonyl aldehyde; Protocatechuic aldehyde methylene ether; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde
1,3-Benzodioxole-5-carbaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Heliotropin:

C₈H₆O₃

M_r = 150,133 g/mol

1,3-Benzodioxol-5-carbaldehyd
SMILES: C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Heliotropin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die reine Verbindung liegt als farbloser, kristalliner Feststoff vor, die einen blumigen Geruch aufweist. Wie viele andere Aldehyde auch ist das Piperonal nicht ganz stabil und verfärbt sich leicht unter Einwirkung von Verunreinigungen, Licht, Hitze und bei Kontakt mit Metallen, wie Eisen. Es wird daher in braunen Glasflaschen ausgehoben.

Löslichkeit:
+ Löslich in Diethylether, Ethanol, Methanol (100 g/L).
- Sehr schwer löslich in Wasser (1,4 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,05.

Schmelzpunkt
36,5 °C

Siedepunkt
272 °C

Flammpunkt
121 °C

Dichte
1,337 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udj-0900000000-b5bce0817d3b7da073b5
; splash10-0udi-0900000000-b5b6834400d9d6682544
; splash10-0udi-0900000000-84dd85011e2ee53f2419
; splash10-0f6t-5900000000-deaf6988b3684d4c20e3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3K8Y8seysaz

NIST IR-Spektrum
Piperonal

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032612

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Heliotropin - C₈H₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,3235 %
¹³C: 0,67842 %
¹⁴C: Spuren
64,0019 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0004 %
³H: Spuren
¹H: 4,02803 %
4,0284 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01226 %
¹⁸O: 0,06554 %
¹⁶O: 31,89197 %
31,9697 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 150,133 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,661 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 150,0316940502 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₆¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: HELIOTROPINE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff bzw. parfümierende Komponente sowie als hautpflegende Zutat.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34245.

Duftstoff, Aromastoff

Heliotropin besitzt einen blumigen Geruch, der gemeinhin als dem von Vanillin oder Kirsche ähnlich beschrieben wird. Aus diesem Grund wird die Substanz häufig in Duftstoffen und künstlichen Aromen verwendet, um dem Produkt Vanille- oder Mandelnuancen bzw. um dem Charakter eines Duftes im Allgemeinen balsamische, pudrige und blumige Aspekte zu verleihen.

Parfümeure begannen den Duft zum ersten Mal von den frühen 1880er Jahren einzusetzen, um einem Duft Vanille- oder Mandelnuancen hinzuzufügen.

In der EU sind die Herstellung, der Handel, die Ein- und Ausfuhr, der Verkauf und Abgabe, das Inverkehrbringen und der Erwerb von Piperonal ohne eine spezielle Erlaubnis des Bundesinstitutes für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) derzeit verboten und auch strafbar, da die Verbindung als Ausgangsstoff zur Synthese verbotener Drogen verwendet werden kann.

Heliotropin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3745 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.016

JECFA
896

FEMA
2911

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H361fd
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

LD50 (Ratte, oral): 2700 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.009.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Heliotropin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492835.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8438ChemSpider:ID 13859497Kegg Datenbank:ID C10812UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier KE109YAK00EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7025924Beilstein Datenbank:131691 (Referenznummer)Gmelin Referenz:4186Andere CAS-Nummern:30024-74-9; 659726-32-6; 1989611-55-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Heliotropin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.