Guineensin

Guineensin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff aus verschiedenen Pfeffer-Arten (Piper longum, Piper nigrum) isoliert wurde.

Die Substanz wirkt als Endocannabinoid-Wiederaufnahmehemmer (eCBRI = endocannabinoid reuptake inhibitor): Guineensin hemmt die zelluläre Wiederaufnahme von Anandamid und 2-Arachidonylglycerol im Mausmodell (EC₅₀ = 290 nM); dies führt zu einer Erhöhung der Aktivität der beiden Neurotransmitter, die als körpereigene Cannabinoide eingestuft werden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Guineensin

Formel
C₂₄H₃₃NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
383,532 (g/mol)

CAS-Nummer
55038-30-7

InChI Key
FPMPOFBEYSSYDQ-AUVZEZIHSA-N

Systematischer Name
(2E,4E,12E)-13-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)trideca-2,4,12-trienamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Guineesin; Pipyahyin

Englische Bezeichnung
Guineensine
Guineesine; Pipyahyine
(2E,4E,12E)-13-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)trideca-2,4,12-trienamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Guineensin:

C₂₄H₃₃NO₃

M_r = 383,532 g/mol

(2E,4E,12E)-13-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)trideca-2,4,12-trienamid
SMILES: CC(C)CNC(=O)/C=C/C=C/CCCCCC/C=C/C1=CC2=C(C=C1)OCO2

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0019-0901000000-b53b503678720632d059
splash10-0a4i-0000900000-b84ea123a1d3ed4066b2

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DIOeBD0I0xr

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Guineensin - C₂₄H₃₃NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 74,36365 %
¹³C: 0,7967 %
¹⁴C: Spuren
75,1604 %H
Wasserstoff33 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 33,264 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00087 %
³H: Spuren
¹H: 8,6722 %
8,6731 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 3,63825 %
¹⁵N: 0,01386 %
3,6521 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0048 %
¹⁸O: 0,02565 %
¹⁶O: 12,48406 %
12,5145 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 383,532 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,607 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 383,24604392385 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₃₃¹⁴N¹⁶O₃.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6442405ChemSpider:ID 4946489ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7DK8DMU9JX

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Guineensin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.