2-Arachidonylglycerol

2-Arachidonylglycerol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe Endocannabinoide - und hier ein endogener Agonist des CB1-Rezeptors und der primäre endogene Ligand für den CB2-Rezeptor. Chemisch handelt es sich um den einfachen Ester (mittlere Hydroxy-Gruppe) aus Arachidonsäure und Glycerol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Arachidonylglycerol

Formel
C₂₃H₃₈O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
378,553 (g/mol)

CAS-Nummer
53847-30-6

InChI Key
RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N

Systematischer Name
1,3-Dihydroxypropan-2-yl-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Arachidonoylglycerin; 2-AG; 2Ara-Gl

Abkürzung
1-AG

Englische Bezeichnung
2-Arachidonoylglycerol
1,3-Dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Arachidonylglycerol:

C₂₃H₃₈O₄

M_r = 378,553 g/mol

1,3-Dihydroxypropan-2-yl-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoat
SMILES: CCCCC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCCC(=O)OC(CO)CO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Arachidonylglycerol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

2-Arachidonylglycerol ist in reinem Zustand als gelbe Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, Dimethylsulfoxid (DMSO) und Acetonitril.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-0pb9-0093000000-784b0a96c956728b8d1b

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004666

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Arachidonylglycerol - C₂₃H₃₈O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff23 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 276,253 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,2025 %
¹³C: 0,77355 %
¹⁴C: Spuren
72,9760 %H
Wasserstoff38 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 38,304 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00101 %
³H: Spuren
¹H: 10,11752 %
10,1185 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00648 %
¹⁸O: 0,03466 %
¹⁶O: 16,86435 %
16,9054 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 378,553 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,642 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 378,2770096996 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₃₈¹⁶O₄.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282280ChemSpider:ID 4445451ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8D239QDW64

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Arachidonylglycerol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.