Formaldehyd

Formaldehyd ist eine natürlich vorkommende organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanale (Aldehyde) mit dem systematischen Namen Methanal.

Reines Formaldehyd ist ein farbloses, stechend riechendes und giftiges Gas, das durch die Oxidation von Methanol synthetisiert und als Antiseptikum, Desinfektionsmittel, histologisches Fixiermittel und chemisches Allzweckreagenz für Laboranwendungen verwendet wird. Das Gas ist in Wasser leicht löslich und wird üblicherweise als 37 %-ige Lösung in Wasser angeboten; Formalin, eine 10 %ige Lösung von Formaldehyd in Wasser, wird als Desinfektionsmittel und zur Konservierung biologischer Proben verwendet.

Umweltbedingt kann Formaldehyd in der Atmosphäre, im Rauch von Feuern, in Autoabgasen, im Zigarettenrauch u. a. auftreten. Sehr kleine Mengen werden in den meisten Organismen, einschließlich des Menschen, während normaler Stoffwechselprozesse produziert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Formaldehyd

Formel
CH₂O
H₂C=O

Molekulargewicht, Molekülmasse
30,026 (g/mol)

CAS-Nummer
50-00-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-001-8

InChI Key
WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Methanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Formalin; Methylaldehyd; Formol; Methylenoxid; Oxomethan; Ameisensäurealdehyd; Ameisenaldehyd

INCI-Bezeichnung
FORMALDEHYDE

Englische Bezeichnung
Formaldehyde
Methyl aldehyde; Methylene oxide; Carbonyl hydride

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Formaldehyd:

CH₂O oder H₂C=O

M_r = 30,026 g/mol

Methanal
SMILES: C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Formaldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Unter Standardbedingungen liegt Formaldehyd in reiner Form als farbloses, sehr stechend riechendes Gas vor.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser (550 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 0,350 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-117 °C

Siedepunkt
-19,1 °C

Flammpunkt
64 °C

Zündtemperatur
395 °C

Dichte
0,8153 g cm^-3 bei -20 °C [l]

Dampfdruck
0,435 MPa bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-108,6 kJ/mol [g]

Dipolmoment
2.330 D

Magnetische Suszeptibilität χ
18,6 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur, Struktur:
Formaldehyd kristallisiert trigonal-planar, Punktgruppe C_2v.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
10Xo8HOXOcg

NIST IR-Spektrum
Formaldehyde

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001426

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Formaldehyd - CH₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff1ΣA_r = 12,011 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,57798 %
¹³C: 0,42402 %
¹⁴C: Spuren
40,0020 %H
Wasserstoff2 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 2,016 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71351 %
6,7142 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,02043 %
¹⁸O: 0,10923 %
¹⁶O: 53,15434 %
53,2838 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 30,026 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 33,304 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,033 mol.

Monoisotopische Masse: 30,0105646834 Da - bezogen auf ¹²C¹H₂¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: FORMALDEHYDE

Antimikrobielle, denaturierende, konservierende Komponente. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33948.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H331
Giftig bei Einatmen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.

LD50 (Ratte, oral): 100 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.002.

WHO IARC-Gruppe 1: Krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie Sup 7, 62, 88, 100F, (2012).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0275 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Formaldehyd sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010520.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2209.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 712ChemSpider:ID 692Kegg Datenbank:ID C00067UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1HG84L3525EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7020637NCI Thesaurus:C29744 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1209228 (Referenznummer)Gmelin Referenz:445Andere CAS-Nummern:30525-89-4; 112068-71-0; 8005-38-7; 8006-07-3; 8013-13-6; 1053659-79-2; 1156543-56-4; 1158237-02-5; 1227476-28-9; 1357848-44-2; 1416946-65-0; 1609158-91-9; 53026-80-5; 104512-58-5; 104512-63-2; 104814-22-4; 1417997-02-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Formaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.