Fludeoxyglucose(18F)

Fludeoxyglucose(¹⁸F) ist eine radioaktive organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der D-Glucose-Derivate: Es handelt sich um eine mit dem Positronen-emittierenden Fluorisotop F-18 markierte 2-Desoxy-2-[¹⁸F]fluor-D-glucose. Die Substanz ist damit ein Glucose- Analogon, bei dem die Hydroxyl-Gruppe an Position C2 im Glucosemolekül durch ¹⁸F ersetzt wurde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Fludeoxyglucose(18F)

Formel
C₆H₁₁FO₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
182,147 (g/mol)

CAS-Nummer
63503-12-8

InChI Key
AOYNUTHNTBLRMT-MXWOLSILSA-N

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5R)-2-(¹⁸F)Fluoranyl-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal

Englische Bezeichnung
Fludeoxyglucose F-18
¹⁸F-Flurodeoxyglucose; ¹⁸F Fluorodeoxyglucose; 2-Deoxy-2-(fluoro-¹⁸F)-D-glucose; 2-Deoxy-2-(¹⁸F)fluoroglucose; [¹⁸F]FDG
(2R,3S,4R,5R)-2-(¹⁸F)Fluoranyl-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal

Handelsnamen; Präparate
Fluglucoscan; FDG-pet; FDG-F18

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Fludeoxyglucose(18F):

C₆H₁₁FO₅

M_r = 182,1474 g/mol

(2R,3S,4R,5R)-2-(¹⁸F)Fluoranyl-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
SMILES: C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)[18F])O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Fludeoxyglucose(18F). Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
170 - 176 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fludeoxyglucose(18F) - C₆H₁₁FO₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,14527 %
¹³C: 0,41939 %
¹⁴C: Spuren
39,5647 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00061 %
³H: Spuren
¹H: 6,08677 %
6,0874 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 10,43024 %
10,4302 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01684 %
¹⁸O: 0,09003 %
¹⁶O: 43,81101 %
43,9177 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 182,147403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,49 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 182,0590516122 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₁¹⁹F¹⁶O₅.

Wirkstoff Fludeoxyglucose(18F)

ATC-Code:
V09IX04

Fludeoxyglucose(18F) findet in der Medizin Anwendung als Radiodiagnostikum zur Tumorerkennung. Die entsprechende bildgebende Technik ist die ¹⁸F-Positronen-Emissions-Tomographie (¹⁸F-PET).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09502 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C964 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 68614ChemSpider:ID 396785Kegg Datenbank:ID D01843ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0Z5B2CJX4DEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50894178Beilstein Datenbank:2047723 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:72582-30-0; 100343-74-6; 704915-54-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fludeoxyglucose(18F) als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.