1,2-Dichlorbenzol

1,2-Dichlorbenzol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Arylchloride.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1,2-Dichlorbenzol

Formel
C₆H₄Cl₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
146,998 (g/mol)

CAS-Nummer
95-50-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-425-9

InChI Key
RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
o-Dichlorbenzol; ortho-Dichlorbenzol; 2-Dichlorbenzol; Orthodichlorbenzol; o-Phenylendichlorid

Abkürzung
OCDB

Englische Bezeichnung
1,2-Dichlorobenzene
o-Dichlorobenzene; ortho-Dichlorobenzene; 2-Dichlorobenzene; Orthodichlorobenzene; o-Phenylene dichloride

Handelsnamen; Präparate
Chloroben; Dizene; Dilantin DB; Dowtherm E; Termitkil

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1,2-Dichlorbenzol:

C₆H₄Cl₂

M_r = 146,998 g/mol
SMILES: C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1,2-Dichlorbenzol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines 1,2-Dichlorbenzol liegt als farblose Flüssigkeit vor, die unangenehm naphthalinartig riecht.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,08 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
-17,03 °C

Siedepunkt
180,19 °C

Flammpunkt
70 °C

Zündtemperatur
640 °C

Dichte
1,32 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
1,33 hPa bei 20 °C

Viskosität
1,0656 cP bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1.54920

Magnetische Suszeptibilität χ
-84,26 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-2900000000-2055e8573d63130a5bba
splash10-0002-2900000000-e084b358148f8886fea4

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
37ndVzt80lB

NIST IR-Spektrum
1,2-Dichlorobenzene

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0244067

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1,2-Dichlorbenzol - C₆H₄Cl₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,50549 %
¹³C: 0,51967 %
¹⁴C: Spuren
49,0252 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
¹H: 2,74262 %
2,7429 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 36,55982 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 11,67213 %
48,2319 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 146,998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,803 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 145,9690055288 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₄³⁵Cl₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

1,2-Dichlorbenzol bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 1,7 und 12 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.206.

WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie Sup 7, 73, (1999).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1066 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 1,2-Dichlorbenzol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 011820.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1591.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7239ChemSpider:ID 13837988Kegg Datenbank:ID C14328UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6PJ93I88XLEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6020430

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1,2-Dichlorbenzol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.