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Epothilone


 
Epothilone sind makrocyclische Naturstoffe und werden von den Myxobakterien der Gattung Sorangium produziert. Diese sekundären Stoffwechselprodukte erwiesen sich als sehr wirksam gegen gewisse Tumorzellinien (Brust-, Dickdarmkrebs).

Aktuell: Krebsmedikament auf Naturstoffbasis [Artikel vom 19.11.2007 - Wissenschaftler am Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung (HZI) in Braunschweig haben eine Klasse von Naturstoffen entdeckt, die von Bodenbakterien produziert werden und Körperzellen an der Teilung hindern.]



Epothilon A


Strukturformel:

Epothilon A

Epothilon A
[engl. Epothilone A]

(1R,5S,6S,7R,10S,14S,16S)-6,10-dihydroxy-5,7,9,9-tetramethyl-14-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-13,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-8,12-dione [IUPAC Name]

C26H39NO6S - CAS Nr.: 152044-53-6

Daten: PubChem Nr. 448799



Epothilon B


Strukturformel:

Epothilon B

Epothilon B
Patupilon [engl. Epothilone B]

(1R,5S,6S,7R,10S,14S,16S)-6,10-dihydroxy-1,5,7,9,9-pentamethyl-14-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-13,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-8,12-dione [IUPAC Name]

C27H41NO6S - CAS Nr.: 152044-54-7

Daten: PubChem Nr. 448013

 

 


Epothilon C


Strukturformel:

Epothilon C

Epothilon C


Epothilon D


Strukturformel:

Epothilon D
Desoxyepothilon B; [engl. Epothilone D]

(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione [IUPAC Name]

C27H41NO5S - CAS Nr.

Daten: PubChem Nr. 447865


Epothilon E


Strukturformel:

Epothilon E

Epothilon E


Epothilon F


Strukturformel:

Epothilon F

Epothilon F



Referenzen:


-

Beiträge zur Totalsynthese von Epothilon A und Derivaten
[Dissertation, Universität Magdeburg, 2005]

-

Synthese-Studien zu Bausteinen von Epothilon und Pelorusid A
[Dissertation, Universität Tübingen, 2002]

-

Epothilone: Neue Wirkstoffe gegen Krebs
[PDF-Artikel mit ausführlichen Hintergrundinformationen; Uni Magdeburg]



Produkte und Firmen:


-

Datenbank: Kommerziell erhältliche Biochemikalien



Sonstige Hinweise:


 
-

 
Stichwörter:
Epothilon A, Epothilon B; Epothilone

-

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Literatur- und Buchempfehlungen zum Thema Biolumineszenz:


Osamu Shimomura

Bioluminescence: Chemical Principles and Methods

This book, written by a distinguished scientist in the field, provides a comprehensive overview of the biochemical aspects of all luminous organisms currently known. It is the first and only book that provides chemical information on all known bioluminescence systems, in a single volume. Some 35 different types of bioluminescence organisms are discussed in 10 chapters. The descriptions include: a history of the discovery of luminescence substances such as luciferins, luciferases and photoproteins; the process of research, explaining how luminescent substances have been isolated and purified; the properties of luminescent substances; and the reaction modes and mechanisms involved, as interpreted currently. Important experimental data and graphs are included in the book, making time-consuming reference searches almost unnecessary. Helpful advice for experimentalists is given in an appendix.

World Scientific Publishing Company; 2006.


 

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