Gingerole

Die Gingerole bilden eine Gruppe phenolischer Naturstoffe und sind insbesondere beim Ingwer (Zingiber officinale, Ingwerwurzel) für den scharfen Geschmack verantwortlich.

Chemisch handelt es sich bei den Gingerolen um methoxy-substituierte Phenole mit einer Alkyl-Seitenkette, die je eine Keto- und eine Hydroxy-Gruppe trägt. Die Gingerole unterscheiden sich in der Länge der Alkyl-Gruppe.

Beim Kochen von Ingwer werden die Gingerole zwischen der C=O- und der OH-Funktion in einer retro-Aldolreaktion gespalten; die dabei entstehenden Produkte (z. B. Zingeron aus 6-Gingerol) sind weniger scharf, besitzen dafür aber ein würzig-süßes Aroma.

Eine Umwandlung in die andere Richtung - nämlich zu schärferen Stoffen - erfahren die Ingwerwurzeln beim Trocknen: Die hierbei durch eine Dehydrierungs-Reaktion entstehenden Shogaole sind in etwa doppelt so scharf wie die Gingerole und weisen eine C=C-Doppelbindung auf.


Zingeron	6-Shogaol

Daten und Eigenschaften einzelner Gingerole

10-Gingerol
IUPAC:	(S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)- tetradecan-3-on
Summenformel:	C₂₁H₃₄O₄
Molare Masse:	350,49 g mol^-1
InChI Std.:	AIULWNKTYPZYAN-SFHVURJKSA-N
CAS Nummer	23513-15-7

6-Gingerol
IUPAC:	(S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)- decan-3-on
Bezeichnungen:	[6]-Gingerol; 'Gingerol'
Summenformel:	C₁₇H₂₆O₄
Molare Masse:	294,39 g mol^-1
InChI Std.:	NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
CAS	23513-14-6
Eigenschaften:	Schmelzpunkt: ~ 32 °C

8-Gingerol
IUPAC:	(S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-dodecan-3-on
Bezeichnungen:	[8]-Gingerol
Summenformel:	C₁₉H₃₀O₄
Molare Masse =	322,44 g mol^-1
InChI Std.:	BCIWKKMTBRYQJU-INIZCTEOSA-N
CAS	23513-08-8

Pharmakologische Wirkungen

Den Gingerolen, die in Form des Ingwers in der asiatischen Heilkunde eine Rolle spielen, werden eine Reihe von gesundheitsfördernden Eigenschaften nachgesagt, weshalb sie zur Zeit im Interesse der Forschung stehen [Literaturhinweis 5].

Quellen und weitere Informationen

[1] - Dieter Enders et al.:
Enantioselektive Synthese von (-)-(R)-und(+)-(S)-[6]-Gingerol-Gewürzprinzip des Ingwers.
Chemische Berichte, (1979), DOI 10.1002/cber.19791121118.

[2] - Michel Martin, Philippe Guibet:
Synthesis of the [8] gingerol enantiomers.
Chirality, (1991), DOI 10.1002/chir.530030213.

[3] - Steven A. Fleming et al.:
A Convenient One-Step Gingerol Synthesis.
Synthetic Communications, (1999), DOI 10.1080/00397919908086182.

[4] - Sushila Bhattarai et al.:
The stability of gingerol and shogaol in aqueous solutions.
Journal of Pharmaceutical Sciences, (2001), DOI 10.1002/jps.1116.

[5] - NN:
Gingerole des Ingwers helfen bei Diabetes.
Internetchemie News, (2012).

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 15. Juni 2022.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/g/gingerole.php