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P-Phenylendiamin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
P-Phenylendiamin
Formel
C6H8N2
Molekulargewicht, Molekülmasse
108,144 (g/mol)
CAS-Nummer
106-50-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-404-7
InChI Key
CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Benzen-1,4-diamin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzol-1,4-diamin; 1,4-Diaminobenzol; 1,4-Phenylendiamin; para-Phenylendiamin; 1,4-Phenylendiamin

INCI-Bezeichnung
P-PHENYLENEDIAMINE

Englische Bezeichnung
p-Phenylenediamine
Paraphenylenediamine; 1,4-Diaminobenzene; 1,4-Phenylenediamine
Benzene-1,4-diamine

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 76060; C.I. Oxidation Base 10

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung P-Phenylendiamin:

 

C6H8N2

Mr = 108,144 g/mol

Benzen-1,4-diamin
SMILES: C1=CC(=CC=C1N)N

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: P-Phenylendiamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Weißer, kristalliner Feststoff, der sich unter dem Einfluss von Luftsauerstoff schnell dunkel (leicht rötlich über violett nach schwarz) verfärbt.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (40 g/L bei 25 °C); löslich in heißem Benzol, Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,3.
Schmelzpunkt
146 °C
Siedepunkt
267 °C
Flammpunkt
156 °C
Zündtemperatur
567 °C
Dichte
1,135 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 6,22 bei 20 °C
Dampfdruck
0.01 Pa bei 20 °C
Ionisierungsenergie
6,89 eV
Magnetische Suszeptibilität χ
-70,28 × 10-6 cm3 mol-1

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-8900000000-5b42adf83e422cffefb6
splash10-0a4i-9800000000-e3b4bf12745fc30aecd9
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IAnC9gW6vVz
NIST IR-Spektrum
p-Phenylenediamine

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung P-Phenylendiamin - C6H8N2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
6 Ar = 12,011 u
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 65,93255 %
13C: 0,70637 %
14C: Spuren
66,6389 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00075 %
3H: Spuren
1H: 7,45598 %
7,4567 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 25,80604 %
15N: 0,09831 %
25,9043 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 108,144 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,247 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 108,0687482661 Da - bezogen auf 12C61H814N2.

 

Verwendung

p-Phenylendiamin wird zur Herstellung von Aramidfasern, Antioxidantien, als Laborreagenz, in der fotografischen Entwicklung und als Farbstoff für Haare und Pelze verwendet.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: P-PHENYLENEDIAMINE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Haarfärbestoff in oxidativen Haarfärbemitteln. Zu beachten: Nach dem Mischen unter oxidativen Bedingungen darf die Höchstkonzentration bei der Anwendung am Haar 2 % - berechnet als freie Base - nicht überschreiten.

Warnhinweise und Anwendungsbedingungen:

Auf dem Etikett anzugeben: Das Mischverhältnis. Text: Haarfärbemittel können schwere allergische Reaktionen hervorrufen. Bitte folgende Hinweise lesen und beachten: Dieses Produkt ist nicht für Personen unter 16 Jahren bestimmt. Temporäre Tätowierungen mit schwarzem Henna können das Allergierisiko erhöhen. Färben Sie das Haar nicht, wenn Sie einen Ausschlag im Gesicht haben oder wenn Ihre Kopfhaut empfindlich, gereizt oder verletzt ist, wenn Sie schon einmal nach dem Färben Ihrer Haare eine Reaktion festgestellt haben, wenn eine temporäre Tätowierung mit schwarzem Henna bei Ihnen schon einmal eine Reaktion verursacht hat. Enthält Phenylendiamin.

Bei gewerbliche Produkten zusätzlich: Nur für gewerbliche Verwendung. Alle anderen: Nicht zur Färbung von Wimpern und Augenbrauen verwenden. Geeignete Handschuhe tragen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37249.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H331
Giftig bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.096.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0805 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit P-Phenylendiamin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 016890.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1673.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7814ChemSpider:ID 13835179Kegg Datenbank:ID C19499UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U770QIT64JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021138Beilstein Datenbank:749029 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:56481-76-6; 82785-55-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

P-Phenylendiamin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008294962.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von P-Phenylendiamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: p-Phenylenediamine.

 


Letzte Änderung am 20.04.2024.


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