Zitronensäure

Systematischer Name
2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Citronensäure; 3-Carboxy-3-hydroxyglutarsäure; 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure; 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure; Oxytrikarballylsäure

INCI-Bezeichnung
CITRIC ACID

Englische Bezeichnung
Citric Acid
2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Aciletten; Citretten

C₆H₈O₇

M_r = 192,123 g/mol

2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
SMILES: C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O

Die reine, wasserfreie Säure kristallisiert in rhombischen, geruchlosen Kristallen, die bei 153 °C schmelzen und sich bei Temperaturen oberhalb von 175 °C unter Abgabe von Kohlendioxid zersetzen. Die Substanz schmeckt leicht sauer; als dreibasische Säure besitzt die Citronensäure drei Säurefunktionen mit pKa-Werten (Säuredissoziationskonstanten) bei 25 °C von 3,13, 4,76 und 6,4. Der pKa-Wert der Hydroxy-Gruppe wurde mittels 13C-NMR-Spektroskopie mit 14,4 bestimmt [1].

Die industrielle Produktion von Zitronensäure wird am häufigsten durch Fermentation - in der Regel mit Aspergillus niger-Stämmen (Schwarzer Gießkannenschimmel) - von rohen Zuckerrückständen (z. B. Melasse) oder auch Mais hergestellt. Ein Problem, das mit diesen Fermentationsverfahren verbunden ist, ist die Co-Synthese von Isozitronensäure (1-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure); diese kann jedoch über verschiedene Kristallisationstechniken abgetrennt werden. Obwohl auch die Extraktion aus Zitrusfrüchten möglich ist, werden über 99% des weltweiten Zitronensäurebedarf durch das mikrobielle Fermentationsverfahren gedeckt.

Zitronensäure und davon abgeleitete Verbindungen (insbesondere die Slaze) finden in vielerlei Bereichen Anwendung, darunter in Lebensmitteln und Getränken als Aromastoff und Konservierungsstoff, als Entkalker im Haushalt und zum chelatisieren von Metallen, zur Rohrreinigung und Entfernung von Schimmel, als Säuerungsmittel in Cremes, Kosmetikprodukte, Gelen und Flüssigkeiten, als Puffer zur pH-Wert-Regulierung in Haushaltsreinigern und Pharmazeutika usw.

Lateinische Bezeichnung: Acidum Citricum.

ATC-Code:
A09AB04

Digestivum.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04272 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C80088 (Wirkstoff-Beschreibung).

E-Nummer: E330

Die Zitronensäure trägt als Lebensmittelzusatzstoff in der EU die E-Nummer E330. Die Substanz ist in den meisten Lebensmitteln unbegrenzt als Zusatzstoff zugelassen; eine Ausnahme bilden Schokoladenerzeugnisse und Fruchtsäfte, für die nur eine begrenzte Zulassung vorliegt, sowie einige Lebensmittel, wie zum Beispiel Honig, Milch und Butter, für die es keine Zulassung gibt.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3099.

INCI-Bezeichnung: CITRIC ACID

Zitronensäure (auch das Monohydrat) ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als pH-Wert regulierende Puffersubstanz, als chelatisierende Komponente und als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32858.

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

LD50 (Ratte, oral): 3000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.973.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0855 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.