Yohimbin

Yohimbin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Rauwolfia-Alkaloide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Yohimbin

Formel
C₂₁H₂₆N₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
354,45 (g/mol)

CAS-Nummer
146-48-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-672-0

InChI Key
BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N

Systematischer Name
Methyl-(1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Quebrachin; Corynin

Englische Bezeichnung
Yohimbine
Corynine
Methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-Hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Yohimbin:

C₂₁H₂₆N₂O₃

M_r = 354,45 g/mol

Methyl-(1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylat
SMILES: COC(=O)[C@H]1[C@H](CC[C@@H]2[C@@H]1C[C@H]3C4=C(CCN3C2)C5=CC=CC=C5N4)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Yohimbin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,277 g/L bei 25 °C).

Schmelzpunkt
241 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-3921000000-e28dd8692e2b8dd63330
splash10-0a4i-0009000000-07d8d4bdf25e54eb124a
splash10-0a4i-0009000000-04cd26f63da702b3bdea
splash10-06r6-0955000000-897d47e7508da5b7d33b

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5nrjDA6vgV1

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015464

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Yohimbin - C₂₁H₂₆N₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,40693 %
¹³C: 0,75431 %
¹⁴C: Spuren
71,1612 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,39325 %
7,3940 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,87352 %
¹⁵N: 0,02999 %
7,9035 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00519 %
¹⁸O: 0,02776 %
¹⁶O: 13,50836 %
13,5413 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 354,45 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,821 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 354,1943427027 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₆¹⁴N₂¹⁶O₃.

Wirkstoff Yohimbin

ATC-Code:
G04BE04
G04BE54

Urologikum, auch in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01392 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C77304 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.157.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8969ChemSpider:ID 8622Kegg Datenbank:ID D08685UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2Y49VWD90QEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9040130

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Yohimbin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.