Voacamin

Voacamine ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der natürlich vorkommenden dimeren Indolalkaloid vom Ibogain-Typ. Im Speziellen wird die Substanz auch den Voacanga-Alkaloide zugeordnet, Naturstoffen, die unter anderem in den Pflanzenarten Voacanga africana (Apocynaceae) und Tabernaemontana divaricata (Windradblume, ebenfalls Apocynaceae) auftreten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Voacamin

Formel
C₄₃H₅₂N₄O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
704,912 (g/mol)

CAS-Nummer
3371-85-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
222-151-3

InChI Key
VCMIRXRRQJNZJT-XRMSBCOFSA-N

Systematischer Name
Methyl-12-methoxy-13-[(3α,19E)-17-methoxy-17-oxovobasan-3-yl]ibogamin-18-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Voacanginin; Methyl-12-methoxy-13-(17-methoxy-17-oxovobasan-3alpha-yl)ibogamin-18-carboxylat; Vocamin

Englische Bezeichnung
Voacamine
Voacanginine; Methyl 12-methoxy-13-(17-methoxy-17-oxovobasan-3α-yl)ibogamine-18-carboxylate; Vocamine

Handelsnamen; Präparate
Malarex; MMH 18

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Voacamin:

C₄₃H₅₂N₄O₅

M_r = 704,912 g/mol

Methyl-12-methoxy-13-[(3α,19E)-17-methoxy-17-oxovobasan-3-yl]ibogamin-18-carboxylat
SMILES: CC[C@H]1C[C@H]2C[C@@]3([C@H]1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)[C@H]6C[C@@H]7C([C@@H](CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Voacamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Zersetzungstemperatur
223 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015597

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Voacamin - C₄₃H₅₂N₄O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff43 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 516,473 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,49109 %
¹³C: 0,77664 %
¹⁴C: Spuren
73,2677 %H
Wasserstoff52 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 52,416 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,43508 %
7,4358 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,91806 %
¹⁵N: 0,03016 %
7,9482 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00435 %
¹⁸O: 0,02326 %
¹⁶O: 11,32065 %
11,3482 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 704,912 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,419 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 704,3937707864 Da - bezogen auf ¹²C₄₃¹H₅₂¹⁴N₄¹⁶O₅.

Wirkstoff Voacamin

Voacamin wird in verschiedenen afrikanischen Ländern als Wirkstoff zur Behandlung der Malaria eingesetzt (vgl. Lit. [0]).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04877 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11953931ChemSpider:ID 16739743Kegg Datenbank:ID C09252ECHA Info Card:100.020.139

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Voacamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.