Tiludronsäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tiludronsäure

Formel
C₇H₉ClO₆P₂S

Molekulargewicht, Molekülmasse
318,601 (g/mol)

CAS-Nummer
89987-06-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
618-322-0

InChI Key
DKJJVAGXPKPDRL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[(4-Chlorphenyl)sulfanyl-phosphonomethyl]phosphonsäure

Englische Bezeichnung
Tiludronic Acid
[(4-Chlorophenyl)sulfanyl-phosphonomethyl]phosphonic acid

Handelsnamen; Präparate
Skelid; Tildren; Equidronate; Equidronat

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tiludronsäure:

C₇H₉ClO₆P₂S

M_r = 318,6005 g/mol

[(4-Chlorphenyl)sulfanyl-phosphonomethyl]phosphonsäure
SMILES: C1=CC(=CC=C1SC(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O)Cl

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015265

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tiludronsäure - C₇H₉ClO₆P₂S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 26,10974 %
¹³C: 0,27973 %
¹⁴C: Spuren
26,3895 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00028 %
³H: Spuren
¹H: 2,84717 %
2,8475 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 8,4341 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,69268 %
11,1268 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01155 %
¹⁸O: 0,06177 %
¹⁶O: 30,05668 %
30,1299 %P
Phosphor2 A_r = 30,973761998 u
ΣA_r = 61,947523996 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 19,44364 %
19,4436 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 9,55499 %
³³S: 0,07678 %
³⁴S: 0,43924 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00161 %
10,0628 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 318,600523996 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,139 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 317,9283608738 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₉³⁵Cl¹⁶O₆³¹P₂³²S.

Wirkstoff Tiludronsäure

Lateinische Bezeichnung: Acidum tiludronicum.

ATC-Code:
M05BA05

Tiludronsäure ist ein medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Bisphosphonate zur Behandlung von Knochenerkrankungen, insbesondere nimmt die Substanz Einfluss auf die Knochenstruktur und die Mineralisation. Behandlung der Paget-Krankheit (Osteitis deformans) in der Humanmedizin.

Tiludronat ist ein stickstofffreies Bisphosphonat, das Osteoklasten - die primären Zellen, die für den Knochenabbau verantwortlich sind - hemmt. Nicht stickstoffhaltige Bisphosphonate werden von Osteoklasten zu Verbindungen metabolisiert, die dann einen Teil des Adenosintriphosphat (ATP)-Moleküls ersetzen, wodurch es funktionsunfähig wird. Diese nicht-funktionalen Moleküle hemmen kompetitiv ATP in der Zelle, reduzieren die Zellenergie und führen zu Apoptose. Verringerte Osteoklastenspiegel verringern in der Folge den Grad des Knochenabbaus und den Knochenumsatz. Nicht stickstoffhaltige Bisphosphonate sind weniger wirksam als stickstoffhaltige Bisphosphonate.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01133 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 60937ChemSpider:ID 54905Kegg Datenbank:ID D08599ECHA Info Card:100.121.105UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6PNS59HP4YEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10237966Andere CAS-Nummern:96538-83-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Tiludronsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001531010.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tiludronsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.