Sumatrol

Sumatrol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Rotenoide; es handelt sich um das 11-Hydroxyrotenon. Der Naturstoff tritt u. a. in verschiedenen Derris-Arten auf, die auf Sumatra beheimatet sind.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sumatrol

Formel
C₂₃H₂₂O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
410,422 (g/mol)

CAS-Nummer
82-10-0

InChI Key
ZPEHYKMRUBEPSQ-XMCHAPAWSA-N

Systematischer Name
(1S,6R,13S)-10-Hydroxy-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Sumatrol; (-)-11-Hydroxyrotenon

Englische Bezeichnung
Sumatrol
(-)-11-Hydroxyrotenone
(1S,6R,13S)-10-Hydroxy-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sumatrol:

C₂₃H₂₂O₇

M_r = 410,422 g/mol

(1S,6R,13S)-10-Hydroxy-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-on
SMILES: CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=C(C3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sumatrol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
195 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,14

Spezifische Drehung [α]
[α]D₂₀ = -182° (Benzol, c =2,84 )

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sumatrol - C₂₃H₂₂O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff23 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 276,253 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,59602 %
¹³C: 0,71348 %
¹⁴C: Spuren
67,3095 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00054 %
³H: Spuren
¹H: 5,40268 %
5,4032 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01046 %
¹⁸O: 0,05594 %
¹⁶O: 27,22097 %
27,2873 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 410,422 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,437 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 410,1365530414 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₂₂¹⁶O₇.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442824ChemSpider:ID 391143Kegg Datenbank:ID C10532ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 69G1LPQ7X0EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90231503

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sumatrol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.