Spermidin

Die organische Verbindung Spermidin wird chemisch der Gruppe der aliphatischen Polyamine zugeordnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Spermidin

Formel
C₇H₁₉N₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
145,25 (g/mol)

CAS-Nummer
124-20-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-689-0

InChI Key
ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N´-(3-Aminopropyl)butan-1,4-diamin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Azaoctamethylendiamin; Monoaminopropylputrescin; 1,5,10-Triazadecan

INCI-Bezeichnung
SPERMIDINE

Englische Bezeichnung
Spermidine
N´-(3-Aminopropyl)butane-1,4-diamine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Spermidin:

C₇H₁₉N₃

M_r = 145,25 g/mol

N´-(3-Aminopropyl)butan-1,4-diamin
SMILES: C(CCNCCCN)CN

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Spermidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Spermidin als klare, farblose, fischartig/ammoniakalisch riechende Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (145 g/L bei 20 °C)
- Verteilungskoeffizient logP = -0,504.

Schmelzpunkt
22-25 °C

Dichte
0,925 g cm^-3 bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,479

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-5910000000-48794a2dc9d682aab28f
splash10-0002-0900000000-1db1a98e35a923a631c6
splash10-00di-9100000000-f3affc5816b612a669ec
splash10-05tf-0910000000-280a5c2a493fedd0e524
splash10-0002-0900000000-7bb6985eed5e618ec697

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CHU7BRVDDBc

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001257

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Spermidin - C₇H₁₉N₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,27076 %
¹³C: 0,61357 %
¹⁴C: Spuren
57,8843 %H
Wasserstoff19 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 19,152 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00132 %
³H: Spuren
¹H: 13,18422 %
13,1855 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 28,82033 %
¹⁵N: 0,10979 %
28,9301 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 145,25 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,885 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 145,15789762455 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₉¹⁴N₃.

Vorkommen

Gute Nahrungsquellen für Spermidin sind gereifter Käse, Pilze, Sojaprodukte, Hülsenfrüchte, Mais und Vollkornprodukte.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: SPERMIDINE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierend wirkende und haarkonditionierend Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 96125.

Nahrungsergänzungsmittel

Spermidin und Spermidin-Triydrochlorid sind Bestandteil bestimmter Nahrungsergänzungsmittel, die insbesondere als Anti-Aging-Produkte angeboten und denen eine Vielzahl positiver Wirkungen auf die Gesundheit zugesagt werden. Allerdings enthalten viele Nahrungsmittel ausreichend Spermidin und decken den täglichen Bedarf ...

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.264.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2735.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1102ChemSpider:ID 1071Kegg Datenbank:ID C00315UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U87FK77H25(free base)1O14BED398(trihydrochloride)EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4036645NCI Thesaurus:C129012 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1698591 (Referenznummer)Gmelin Referenz:454510Andere CAS-Nummern:133483-05-3; 133483-10-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Spermidin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001532612.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Spermidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.