Seneciosäure

Seneciosäure - auch: Senecioinsäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der verzweigten Alkensäuren mit dem chemischen Namen 3-Methyl-2-butensäure. Weitere Gruppenzuordnung: Eine einfach ungesättigte, kurzkettige, methylverzweigte Fettsäure; α,β-ungesättigte Monocarbonsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Seneciosäure

Formel
C₅H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
100,117 (g/mol)

CAS-Nummer
541-47-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-782-7

InChI Key
YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Methyl-2-butensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Methylcrotonsäure; 3,3-Dimethylacrylsäure; β,β-Dimethylacrylsäure

Englische Bezeichnung
3,3-Dimethylacrylic acid
Senecioic acid; 3-Methylbut-2-enoic acid; 3-Methylcrotonic acid; Dimethacrylic acid; Senecic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Seneciosäure:

C₅H₈O₂

M_r = 100,117 g/mol

3-Methyl-2-butensäure
SMILES: CC(=CC(=O)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Seneciosäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Seneciosäure kristallisiert aus heißem Wasser in Form farbloser Nadeln.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in kaltem, besser in heißem Wasser. Leicht löslich in Alkohol, Ether, Chloroform.

Schmelzpunkt
65 °C

Siedepunkt
194 °C

Dichte
0,96 g cm^-3 bei 75 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,02

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe: P2₁/c, Nummer 14 mit a = 518,2(2) pm, b = 835,3(2) pm, c = 1262,8(5) pm und α, γ = 90°, β = 96,27(3)°.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-052b-9000000000-ade4eabc58077e6357c8
splash10-006t-5910000000-63e26d5573d3d7d075d2
splash10-052b-9000000000-ade4eabc58077e6357c8
splash10-0a4j-9000000000-92ace8b7ab3c75386bf2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9asigv48yVO

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000509

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Seneciosäure - C₅H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,34898 %
¹³C: 0,63584 %
¹⁴C: Spuren
59,9848 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
¹H: 8,05377 %
8,0546 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01226 %
¹⁸O: 0,06552 %
¹⁶O: 31,88294 %
31,9606 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 100,117 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,988 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 100,0524294956 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₈¹⁶O₂.

Vorkommen

Die Seneciosäure wurde im Rhizom der Pflanze Senecio kaempferi (Siebold & Zucc.) DC. - einer früheren, synonymen Bezeichnung für Farfugium japonicum (L.) - aus der Familie der Korbblütler (Asteraceae) aufgefunden.

Ein Seneciosäure-Ester wurde auch als Pheromon bzw. Bestandteil des Pheromon-Cocktails der Schmierlaus Phenacoccus solenopsis beschrieben.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese kann durch die Reaktion von Mesityloxid mit Kaliumhypochlorit erfolgen, wodurch die zur Ketogruppe benachbarte Methyl-Gruppe oxidiert wird. Es entsteht zunächst das Kaliumsalz; die freie Säure kann durch Zugabe von Schwefelsäure gewonnen werden.

Duftstoff, Aromastoff

Wird als Duft- und Aromastoff geführt; Duftprofil: Grün.

Seneciosäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4291 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.070

JECFA
1204

FEMA
3187

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 3560 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.985.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10931ChemSpider:ID 10468UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EKV8I38F9IEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2047145

Hersteller und Bezugsquellen

Seneciosäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000967396.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Seneciosäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.