Salidrosid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylethanoide und ein Glucosid des Naturstoffs Tyrosol. Die Substanz tritt unter anderem in Heilpflanzen der Gattung Rhodiola auf.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Salidrosid
C14H20O7
300,307 (g/mol)
10338-51-9
695-621-2
ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCSA-N
Systematischer Name
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-3,4,5-triol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tyrosolglucosid; Rhodiolosid; Rhodosin; 2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranosid
Englische Bezeichnung
Salidroside
Rhodioloside; Tyrosol glucoside
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Salidrosid:
C14H20O7
Mr = 300,307 g/mol
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-3,4,5-triol
SMILES: C1=CC(=CC=C1CCO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Salidrosid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand zeigt sich Salidrosid als weißes bis cremefarbenes Pulver, das in Wasser löslich ist, schwach sauer reagiert und im Bereich von 159 bis 160 °C schmilzt.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,0133 g/L bei 20 °C).
159 °C
pK1s = 10,2
Spektroskopische Daten:
splash10-0ab9-9410000000-109e3e7303ca6a5abc8c
splash10-0a4i-9300000000-ca118ed28cf79b1bce8f
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Salidrosid - C14H20O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 168,154 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 55,4005 %
13C: 0,59354 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71246 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,0143 %
18O: 0,07645 %
16O: 37,20222 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 300,307 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,33 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 300,120902977 Da - bezogen auf 12C141H2016O7.
Vorkommen
Salidrosid gehört zur Klasse der O-Glycosylverbindungen und damit zu den Glycosiden mit D-Glucose als Zuckerkomponente und dem dazugehörigen Aglycon Tyrosol, die über eine O-glycosidische Bindung chemisch miteinander verknüpft sind.
Die Substanz tritt unter anderem im Olivenöl, vor allem aber im Rosenwurz (botanischer Name: Rhodiola rosea) auf. Die Wurzeln des Rosenwurz sind als Extrakt zur Nahrungsergänzung erhältlich und enthalten pro Portion einige Milligramm des Salidosids. Es wird allgemein angenommen, dass Salidrosid zusammen mit Rosavin für die antidepressiven und anxiolytischen Wirkungen dieser Pflanze verantwortlich sind.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H319Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.224.258.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Salidrosid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006092865.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Salidrosid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Salidroside.
[1] - Pham Tuan Linh, Young Ho Kim, Seon Pyo Hong, Jiang Ji Jian, Jong Seong Kang:
Quantitative determination of salidroside and tyrosol from the underground part of Rhodiola rosea by high performance liquid chromatography.
In: Archives of Pharmacal Research, (2000), DOI 10.1007/BF02975446.
[2] - Hsiu-Mei Chiang, Hsin-Chun Chen, Chin-Sheng Wu, Po-Yuan Wu, Kuo-Ching Wen:
Rhodiola plants: Chemistry and biological activity.
In: Journal of Food and Drug Analysis, (2018), DOI 10.1016/j.jfda.2015.04.007.
[3] - Michael P. Torrens-Spence, Tomas Pluskal, Fu-Shuang Li, Valentina Carballo, Jing-KeWeng:
Complete Pathway Elucidation and Heterologous Reconstitution of Rhodiola Salidroside Biosynthesis.
In: Molecular Plant, (2018), DOI 10.1016/j.molp.2017.12.007.
Letzte Änderung am 06.05.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Salidrosid.php
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