Razupenem

Razupenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt, aber nicht als Medikament zugelassen ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Razupenem

Formel
C₁₈H₂₁N₃O₄S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
407,503 (g/mol)

CAS-Nummer
426253-04-5

InChI Key
XFGOMLIRJYURLQ-GOKYHWASSA-N

Systematischer Name
(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-3-[[4-[(5S)-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
PTZ-601; SMP-601

Englische Bezeichnung
Razupenem
(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-3-[[4-[(5S)-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Razupenem:

C₁₈H₂₁N₃O₄S₂

M_r = 407,503 g/mol

(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-3-[[4-[(5S)-5-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@H]1C=C(CN1)C2=CSC(=N2)SC3=C(N4[C@H]([C@H]3C)[C@H](C4=O)[C@@H](C)O)C(=O)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Razupenem - C₁₈H₂₁N₃O₄S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,49196 %
¹³C: 0,56238 %
¹⁴C: Spuren
53,0543 %H
Wasserstoff21 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 21,168 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
¹H: 5,19404 %
5,1946 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,27269 %
¹⁵N: 0,03913 %
10,3118 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00602 %
¹⁸O: 0,03219 %
¹⁶O: 15,66626 %
15,7044 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 14,94087 %
³³S: 0,12006 %
³⁴S: 0,68683 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00252 %
15,7349 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 407,503 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,454 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 407,09734851295 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₁¹⁴N₃¹⁶O₄³²S₂.

Wirkstoff Razupenem

Razupenem ist ein nicht zugelassenes Breitspektrum-Carbapenem mit Aktivität gegen grampositive Bakterien, einschließlich Methicillin-resistentem S. aureus.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12587 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C84135 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10993211ChemSpider:ID 9168406Kegg Datenbank:ID D09658ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 26020H3Q1L

Hersteller und Bezugsquellen

Razupenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003986713.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Razupenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.