Pyrimethamin

Pyrimethamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Diaminopyrimidine.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pyrimethamin

Formel
C₁₂H₁₃ClN₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
248,714 (g/mol)

CAS-Nummer
58-14-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-364-2

InChI Key
WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin

Englische Bezeichnung
Pyrimethamine
5-(4-Chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine

Handelsnamen; Präparate
Daraprim

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pyrimethamin:

C₁₂H₁₃ClN₄

M_r = 248,714 g/mol

5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin
SMILES: CCC1=C(C(=NC(=N1)N)N)C2=CC=C(C=C2)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pyrimethamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.
+ Wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Alkohol.

Schmelzpunkt
238–242 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,0

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-0090000000-4e966bed391e234a23e3
splash10-0002-0090000000-84e4cea277c64351f21b
splash10-0002-0090000000-a146b85d59fc9835ed4c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DTg8AENB8dR

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014350

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pyrimethamin - C₁₂H₁₃ClN₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,33662 %
¹³C: 0,61428 %
¹⁴C: Spuren
57,9509 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,26818 %
5,2687 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 10,80402 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 3,4493 %
14,2533 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 22,44159 %
¹⁵N: 0,08549 %
22,5271 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 248,714 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,021 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 248,0828741346 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₃³⁵Cl¹⁴N₄.

Wirkstoff Pyrimethamin

ATC-Code:
P01BD01
P01BD51
P01BF04
P01BF09

Antiprotozoikum, auch in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00205 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C788 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 440 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.331.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4993ChemSpider:ID 4819Kegg Datenbank:ID D00488UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z3614QOX8WEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021217

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pyrimethamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.