Phthalsäureist eine organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Dicarbonsäuren; das Molekül besteht aus einem aromatischen Benzol-Ring, dessen Ringsystem mit zwei Carboxyl-Gruppen in ortho-Stellung (benachbart) substituiert ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Phthalsäure
C8H6O4
166,132 (g/mol)
88-99-3
201-873-2
XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,2-Benzoldicarbonsäure; o-Phthalsäure; ortho-Phthalsäure; o-Benzoldicarbonsäure; 1,2-Benzendicarbonsäure
Englische Bezeichnung
Phthalic acid
1,2-Benzenedicarboxylic acid; ortho-Phthalic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phthalsäure:
C8H6O4
Mr = 166,132 g/mol
SMILES: c1ccc(c(c1)C(=O)O)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phthalsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt die Phthalsäure als weißer, kristalliner Feststoff vor, der bei etwa 207 °C schmilzt und sich bei weiterem Erwärmen zersetzt.
- Sehr wenig in kaltem Wasser (6,965 g/L bei 25 °C).
+ Besser löslich in Alkohol und heißem Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,73.
207 °C
168 °C
1,593 g cm-3 bei 15 °C
pK1s = 2,76
pK2s = 5,41
7,8 hPa am Schmelzpunkt
0 Pa bei 25 °C
-83,61 × 10-6 × 10-6 cm3 mol-1
Monokline Tafeln, Nadeln bzw. Schuppen. Raumgruppe C2/c, Nr. 15. Gitter-Parameter: a = 500 pm, b = 1420 pm, c = 960 pm, β = 93,5 °, Z = 4.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phthalsäure - C8H6O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 57,22526 %
13C: 0,61309 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00036 %
3H: Spuren
1H: 3,64011 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,01477 %
18O: 0,07897 %
16O: 38,42757 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 166,132 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,019 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 166,0266086692 Da - bezogen auf 12C81H616O4.
Synthese, Gewinnung
Die Herstellung der Phthalsäure kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Die erste Synthese und gleichzeitig die Entdeckung erfolgte bereits im Jahre 1836 durch den französischen Chemiker Auguste Laurent (Augustin Laurent, 14. November 1807 bis 15. April 1853), der die Dicarbonsäure durch Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin erhielt; vom Naphthalin leitet sich auch der Name der Phthalsäure ab (vor der Strukturbestimmung zunächst als Napthalsäure bezeichnet).
Weiteres Herstellungsverfahren ist die Oxidation von Naphthalin zum Beispiel mit rauchender Schwefelsäure (Oleum; Methode nach Eugen Sapper; Katalysatoren: Quecksilber oder Quecksilber(II)-sulfat), mit Kaliumpermanganat bzw. Kaliumdichromat.
Technische Verfahren gehen häufig vom Phthalsäureanhydrid (zugänglich aus o-Xylol oder Naphthalin durch katalytische Oxidation) aus, dessen Hydrolyse reine Phthalsäure liefert.
Verwendung
Ausgangsprodukt für verschiedene chemische Produkte (Polyesterharze, Alkydharze, Farbstoffe, Farbpigmente, Weichmacher, Phthalsäureester).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
LD50 (Ratte, oral): 7900 mg pro Kilogramm.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.703.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Phthalsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010790.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phthalsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 21.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Phthalsäure.php
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