Octylgallat

Octylgallat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Ester der Gallate - speziell der Ester aus Gallussäure und n-Octanol -, die auch als Gallussäureoctylester bezeichnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Octylgallat

Formel
C₁₅H₂₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
282,336 (g/mol)

CAS-Nummer
1034-01-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
213-853-0

InChI Key
NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Caprylylgallat; n-Octylgallat; Gallussäure-n-octylester; Gallussäureoctylester

INCI-Bezeichnung
CAPRYLYL GALLATE

Englische Bezeichnung
Octyl gallate
Octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

Handelsnamen; Präparate
Progallin O; Stabilizer GA 8

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Octylgallat:

C₁₅H₂₂O₅

M_r = 282,336 g/mol

Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat
SMILES: CCCCCCCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Octylgallat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

in reiner Form liegt Octylgallat als weißer, leicht bitter schmeckender, charakteristisch riechender Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,66.

Schmelzpunkt
102,5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0090000000-35813797e880839d611c
splash10-001i-0290000000-af68d31fc46621a5700c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4BE4bk5SNmi

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033375

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Octylgallat - C₁₅H₂₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,13586 %
¹³C: 0,67641 %
¹⁴C: Spuren
63,8123 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00079 %
³H: Spuren
¹H: 7,85369 %
7,8545 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01087 %
¹⁸O: 0,05808 %
¹⁶O: 28,26441 %
28,3333 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 282,336 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,542 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 282,1467238034 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₂¹⁶O₅.

Verwendung

Antioxidationsmittel und Konservierungsmittel in zahlreichen Produkten. Octylgallat kann alternativ zu Bisphenol A als Farbentwickler bei Thermopapieren eingesetzt werden.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: ~~E311~~ (gestrichen)

Antioxidationsmittel in Lebensmitteln (E 311). In der EU und in der Schweiz seit 2018 nicht mehr als Lebensmittel-Zusatzstoff zugelassen.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 108.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CAPRYLYL GALLATE

Octylgallat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Antioxidationsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 92290.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 1960 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.012.594.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 61253ChemSpider:ID 55194UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 079IIA2811EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4040713

Hersteller und Bezugsquellen

Octylgallat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001632635.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Octylgallat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.