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N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid ist eine organisch-chemische Verbindung mit einer (1R,2S,5R)-Konfiguration der Substituenten am C6-Ring, die als Aromastoff Anwendung findet. Die stereochemisch unspezifische Variante ist unter Menthane Carboxamidoethyl Acetate beschrieben; beide Stoffe sind als Inhaltsstoffe von Kosmetika zugelassen (siehe dort).

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid
Formel
C15H27NO3
Molekulargewicht, Molekülmasse
269,385 (g/mol)
CAS-Nummer
68489-14-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
695-735-2
InChI Key
GWRCTWAPTXBPHW-FRRDWIJNSA-N

Systematischer Name
Ethyl-2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexancarbonyl]amino]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Glycin-N-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]carbonyl]-ethylester

Englische Bezeichnung
N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthane-3-carboxamide
ETHOXCARBMETH-3P-MENTHCARBOXIDE; Glycine, N-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]carbonyl]-, ethyl ester
Ethyl 2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl]amino]acetate

Handelsnamen; Präparate
WS-5; WINSENSE WS-5; Cooler 5

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid:

 

C15H27NO3

Mr = 269,385 g/mol

Ethyl-2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexancarbonyl]amino]acetat
SMILES: CCOC(=O)CNC(=O)[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1C(C)C)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt die Chemikalie in Form farbloser Kristalle oder als weißes kristallines Pulver vor; der Geruch und kühlendes Aroma erinnern an Menthol.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Heptan, löslich in Alkohol.
- Praktisch unlöslich in Wasser.

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid - C15H27NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 66,17119 %
13C: 0,70893 %
14C: Spuren
66,8801 %H
Wasserstoff
27 Ar = 1,008 u
ΣAr = 27,216 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00101 %
3H: Spuren
1H: 10,102 %
10,1030 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 5,17989 %
15N: 0,01973 %
5,1996 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00683 %
18O: 0,03653 %
16O: 17,77395 %
17,8173 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 269,385 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,712 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 269,19909373065 Da - bezogen auf 12C151H2714N16O3.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff, auch für Lebensmittel. FEMA-Geschmacksprofil: Ein kühles Gefühl vermittelnd.


N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5884 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
16.111
JECFA
1776
FEMA
4309

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.224.418.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11615984ChemSpider:ID 9790733UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q6CA504696Beilstein Datenbank:11331437 (Referenznummer)

 

Hersteller und Bezugsquellen

N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000035940762.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von N-((Ethoxycarbonyl)methyl)-p-menthan-3-carboxamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 22.04.2024.


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