Methylsalicylat

Methylsalicylat ist eine organische Verbindung, die chemisch den Ester zugeordnet wird. Die Substanz wird von vielen Pflanzenarten natürlich produziert, insbesondere vom so genannten Wintergrün, einer Pflanzengattung in der Familie der Heidekrautgewächse (Ericaceae). Der Salicylsäureester wurde erstmals 1843 aus der Pflanzenart Gaultheria procumbens extrahiert und isoliert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylsalicylat

Formel
C₈H₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
152,149 (g/mol)

CAS-Nummer
119-36-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-317-7

InChI Key
OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Methyl-2-hydroxybenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Salicylsäuremethylester; 2-Hydroxybenzoesäuremethylester; Wintergrünöl; Gaultheriaöl; Methyl-o-hydroxybenzoat

Abkürzung
MeSA

INCI-Bezeichnung
METHYL SALICYLATE

Englische Bezeichnung
Methyl Salicylate
Salicylic acid methyl ester; Oil of wintergreen; Betula oil; 2-Hydroxybenzoic acid methyl ester; Analgit
Methyl 2-hydroxybenzoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylsalicylat:

C₈H₈O₃

M_r = 152,149 g/mol

Methyl-2-hydroxybenzoat
SMILES: COC(=O)C1=CC=CC=C1O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylsalicylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose bis gelbliche, viskose Flüssigkeit mit einem süßen, fruchtigen, wintergrünen Geruch.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Diethylether, Eisessig, fetten Ölen.
- Kaum löslich in Wasser (0,74 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,55.

Schmelzpunkt
-8,6 °C

Siedepunkt
222 °C

Dichte
1,174 g cm^-3 bei 20 °C

1,184 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,8

Dampfdruck
0,0343 mm Hg bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5369 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-0,8630 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00dl-9800000000-aeff759175e190d33827
splash10-00dl-9800000000-4c121b87ee97a30f4150
splash10-0udi-0900000000-68100343194ca59dc3dc
splash10-0udi-0900000000-685742c82233f695b1f9
splash10-0fk9-3900000000-e2029bf3c75775175ff3
splash10-03di-4900000000-3719f2d1a61af0add1c2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AVV89bjWcMC

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034172

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylsalicylat - C₈H₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,48445 %
¹³C: 0,66943 %
¹⁴C: Spuren
63,1539 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,29954 %
5,3001 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0121 %
¹⁸O: 0,06467 %
¹⁶O: 31,46939 %
31,5461 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 152,149 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,573 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 152,0473441146 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₈¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Methylsalicylat kann beispielsweise durch Fischer-Veresterung von Salicylsäure mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator erfolgen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYL SALICYLATE

Denaturierende, aromatisierende, mundpflegende, parfümierende und hautentspannende Komponente in kosmetischen Produkten. Es gelten in der EU folgende Einschränkungen (die Prozentangaben beziehen sich auf die Höchstkonzentration an Methylsalicylat in der gebrauchsfertigen Zubereitung):

a) Mittel, die auf der Haut verbleiben (ausgenommen Gesichts-Make-up, Körperlotionspray/-aerosole, Sprüh-/Aerosoldeodorant und Duftstoffe auf hydroalkoholischer Basis) und Haarmittel, die in den Haaren verbleiben (ausgenommen Sprüh-/Aerosolprodukte): Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung 0,06 %.

b) Gesichts-Makeup (ausgenommen Lippenmittel, AugenMake-up und Make-up-Entferner): Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung 0,05 %.

c) Augen-Makeup und Makeup-Entferner: Höchstkonzentration 0,002 %.

d) Haarmittel, die in den Haaren verbleiben (Sprüh-/Aerosolprodukte): 0,009 %.

e) Deospray/-aerosole: 0,003 %.

f) Körperlotionspray/-aerosole: 0,04 %.

g) Abzuspülende Hautmittel (ausgenommen Handreinigungsmittel) und auszuspülende Haarmittel: 0,06 %.

h) Handreinigungsmittel: 0,6 %.

i) Duftstoffe auf hydroalkoholischer Basis: 0,6 %.

j) Lippenmittel: 0,03 %.

k) Zahnpasta: 2,52 %.

l) Mundspülungen für Kinder im Alter von 6-10 Jahren: 0,1 %.

m) Mundspülungen für Kinder über 10 Jahre und Erwachsene: 0,6 %.

n) Mundspray: 0,65 %.

Außerdem gilt: Nicht in Mitteln für Kinder unter 6 Jahren verwenden, ausgenommen k) Zahnpasta.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35325.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln; der Geruch erinnert an Minze. FEMA-Geschmacksprofil: Mandel, Karamell, Pfefferminze, scharf.

Methylsalicylat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4995 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.749

JECFA
899

FEMA
2745

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H361d
Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.925.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4133ChemSpider:ID 13848808Kegg Datenbank:ID D01087UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LAV5U5022YEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5025659NCI Thesaurus:C80564 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:8022-86-4; 8024-54-2; 648434-07-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Methylsalicylat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000000490.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylsalicylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.