Mertansin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Mertansin

Formel
C₃₅H₄₈ClN₃O₁₀S

Molekulargewicht, Molekülmasse
738,29 (g/mol)

CAS-Nummer
139504-50-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
641-051-4

InChI Key
ANZJBCHSOXCCRQ-FKUXLPTCSA-N

Systematischer Name
[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-Chlor-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.1^10,14.0^3,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl] (2S)-2-[methyl(3-sulfanylpropanoyl)amino]propanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Maytansinoid DM1; DM1; deamino-Cys-N(Me)Ala-Unk; N2´-Deacetyl-N2´-(3-mercapto-1-oxopropyl)-maytansin; Emtansin

Englische Bezeichnung
Mertansine
Emtansine
[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-Chloro-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.1^10,14.0^3,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl] (2S)-2-[methyl(3-sulfanylpropanoyl)amino]propanoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Mertansin:

C₃₅H₄₈ClN₃O₁₀S

M_r = 738,29 g/mol

[(1S,2R,3S,5S,6S,16E,18E,20R,21S)-11-Chlor-21-hydroxy-12,20-dimethoxy-2,5,9,16-tetramethyl-8,23-dioxo-4,24-dioxa-9,22-diazatetracyclo[19.3.1.1^10,14.0^3,5]hexacosa-10,12,14(26),16,18-pentaen-6-yl] (2S)-2-[methyl(3-sulfanylpropanoyl)amino]propanoat
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2C[C@]([C@@H](/C=C/C=C(/CC3=CC(=C(C(=C3)OC)Cl)N(C(=O)C[C@@H]([C@]4([C@H]1O4)C)OC(=O)[C@H](C)N(C)C(=O)CCS)C)C)OC)(NC(=O)O2)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Mertansin - C₃₅H₄₈ClN₃O₁₀S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff35 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 420,385 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,33679 %
¹³C: 0,60357 %
¹⁴C: Spuren
56,9404 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,55287 %
6,5535 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 3,63964 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 1,162 %
4,8016 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,67007 %
¹⁵N: 0,0216 %
5,6917 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00831 %
¹⁸O: 0,04442 %
¹⁶O: 21,61769 %
21,6703 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 4,12335 %
³³S: 0,03313 %
³⁴S: 0,18955 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00069 %
4,3425 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 738,29 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,354 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 737,27489362235 Da - bezogen auf ¹²C₃₅¹H₄₈³⁵Cl¹⁴N₃¹⁶O₁₀³²S.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H370
Schädigt die Organe.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.168.831.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11343137ChemSpider:ID 34448592UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DDZ29HGH0EAndere CAS-Nummern:1194029-14-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Mertansin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000095627837.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Mertansin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.