Meropenem

Meropenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die in der Medizin als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme eine Rolle spielt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Meropenem

Formel
C₁₇H₂₅N₃O₅S

Molekulargewicht, Molekülmasse
383,463 (g/mol)

CAS-Nummer
96036-03-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
641-424-1

InChI Key
DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N

Systematischer Name
(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(Dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Meropenemum

Englische Bezeichnung
Meropenem
(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(Dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Merrem; Meronem; Optinem; Meropen; Merosan; Merobat; Neopenem; Carnem; Merostarkyl; Penro; Merotrol; Meromer

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Meropenem:

C₁₇H₂₅N₃O₅S

M_r = 383,463 g/mol

(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(Dimethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1S[C@H]3C[C@H](NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)[C@@H](C)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00xr-9411000000-e76b354595162f7cbf2d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5geewhV9XBX

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014898

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Meropenem - C₁₇H₂₅N₃O₅S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,68373 %
¹³C: 0,56443 %
¹⁴C: Spuren
53,2482 %H
Wasserstoff25 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 25,2 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,57103 %
6,5717 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,91671 %
¹⁵N: 0,04159 %
10,9583 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,008 %
¹⁸O: 0,04277 %
¹⁶O: 20,81051 %
20,8612 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,93877 %
³³S: 0,06379 %
³⁴S: 0,36494 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00134 %
8,3607 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 383,463 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,608 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 383,15149208675 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₂₅¹⁴N₃¹⁶O₅³²S.

Wirkstoff Meropenem

ATC-Code:
J01DH02

Hier dargestellt ist die wasserfreie Form des Meropenems, einem synthetischen Breitspektrum-Carbapenem mit antibakteriellen Eigenschaften, das die Zellwandsynthese in grampositiven und gramnegativen Bakterien hemmt. Der Wirkstoff durchdringt die bakterielle Zellwand und bindet an Penicillin-bindende Proteine. Meropenem wirkt gegen Aerobier und Anaerobier, einschließlich Klebsiella, E. coli, Enterococcus, Clostridium sp. Das Antibiotikum ist - im Vergleich zu Imipenem - stabil gegenüber Dehydropeptidase I und zeigt ein größeres Wirkspektrum gegen gramnegative Bakterien. Das Medikament kommt als Meropenem-Trihydrat (CAS 119478-56-7) zur Anwendung.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00760 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61833 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.169.299.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 441130ChemSpider:ID 389924Kegg Datenbank:ID D02222UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier YOP6PX0BAOEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7045526

Hersteller und Bezugsquellen

Meropenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003808779.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Meropenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.