Mandelsäure

Mandelsäure ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen alpha-Hydroxysäuren. Die hier dargestellte DL-Form besteht aus den beiden Enantiomeren (R)-Mandelsäure und (S)-Mandelsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Mandelsäure

Formel
C₈H₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
152,149 (g/mol)

CAS-Nummer
90-64-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-007-6

InChI Key
IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxy-2-phenylessigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
DL-Mandelsäure; (RS)-Mandelsäure; Phenylglycolsäure; α-Hydroxyphenylessigsäure; α-Hydroxybenzolssigsäure; Uromalin; (RS)-2-Hydroxy-2-phenylessigsäure; Acidum mandelicum

INCI-Bezeichnung
MANDELIC ACID

Englische Bezeichnung
Mandelic acid
DL-Mandelic acid; (RS)-Mandelic acid; Phenylglycolic acid; α-Hydroxyphenylacetic acid; Amygdalic acid
2-Hydroxy-2-phenylacetic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Mandelsäure:

C₈H₈O₃

M_r = 152,149 g/mol

2-Hydroxy-2-phenylessigsäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Mandelsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Mandelsäure ist in reinem Zustand ein weißer, meist pulverförmiger Feststoff, der farblose Kristalle bildet.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (158,7 g/L bei 20 °C), Alkohol, Ether, Isopropanol.

Schmelzpunkt
119 °C

Siedepunkt
321,8 °C

Flammpunkt
162,6 °C

Dichte
1,30 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,37 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-056r-9500000000-47593ebc3aa43ac4c7d5
splash10-056r-9500000000-14cb57f84409d9c91d01
splash10-0udi-0900000000-d0a1f5da31cedf6fd7bd
splash10-03di-1900000000-de15a856063ba8ac2897

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EPWmcXZ2aTE

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Mandelsäure - C₈H₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,48445 %
¹³C: 0,66943 %
¹⁴C: Spuren
63,1539 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,29954 %
5,3001 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0121 %
¹⁸O: 0,06467 %
¹⁶O: 31,46939 %
31,5461 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 152,149 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,573 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 152,0473441146 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₈¹⁶O₃.

Wirkstoff Mandelsäure

ATC-Code:
B05CA06
J01XX06

Antiinfektivum für Spüllösungen und orales Antibiotikum.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13218 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61822 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MANDELIC ACID

Antimikrobiell wirkender Bestandteil für kosmetischen Produkte. In der EU zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35152.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.825.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Mandelsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 531242.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1292ChemSpider:ID 1253UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier NH496X0UJXPPL7YW1M9W(R)L0UMW58G3T(S)EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6023234Andere CAS-Nummern:611-72-3, 15769-78-5, 71036-61-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Mandelsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.