Liothyronin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Liothyronin

Formel
C₁₅H₁₂I₃NO₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
650,977 (g/mol)

CAS-Nummer
6893-02-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
229-999-3

InChI Key
AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
L-Triodthyronin; Triiodthyronin; 3,3´,5-Triiod-L-thyronin; L-Liothyronin; L-T3; T3

Englische Bezeichnung
Liothyronine
L-Triodothyronine; Triiodothyronine; 3,3´,5-Triiodo-L-thyronine; L-Liothyronine
(2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Tresitope; Triothyron

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Liothyronin:

C₁₅H₁₂I₃NO₄

M_r = 650,9774 g/mol

(2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure
SMILES: C1=CC(=C(C=C1OC2=C(C=C(C=C2I)C[C@@H](C(=O)O)N)I)I)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Liothyronin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farbloser Feststoff.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
230 °C

Zersetzungstemperatur
236 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,4

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0000009000-f932659d1e6d8a622985
splash10-0udi-0000009000-6506a7a71dab928abfb0
splash10-056s-3590112000-ab2f0cbf7b55433bb159

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Cwk0x6I4zWH

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000265

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Liothyronin - C₁₅H₁₂I₃NO₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 27,38271 %
¹³C: 0,29337 %
¹⁴C: Spuren
27,6761 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00019 %
³H: Spuren
¹H: 1,85794 %
1,8581 %I
Iod3 A_r = 126,90447 u
ΣA_r = 380,71341 u
¹²⁷I: 126,90447 u [100 %]
¹²⁷I: 58,48335 %
58,4834 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 2,14352 %
¹⁵N: 0,00817 %
2,1517 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,80687 %
¹⁷O: 0,00377 %
¹⁸O: 0,02015 %
9,8308 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 650,97741 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,536 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 650,7900428704 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₂¹²⁷I₃¹⁴N¹⁶O₄.

Wirkstoff Liothyronin

Lateinische Bezeichnung: Liothyroninum.

Liothyronin wird als Natriumsalz (Liothyronin-Natrium) oder in Kombination mit Thyroxin (Levothyroxin) zur Schilddrüsentherapie eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00279 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C907 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.027.272.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5920ChemSpider:ID 17346129UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 06LU7C9H1VEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8023216Andere CAS-Nummern:57164-27-9; 7013-53-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Liothyronin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003830999.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Liothyronin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.