L-Asparaginsäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Asparaginsäure

Formel
C₄H₇NO₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
133,103 (g/mol)

CAS-Nummer
56-84-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-291-6

InChI Key
CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Aminobutandisäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-Asparaginsäure

INCI-Bezeichnung
ASPARTIC ACID

Englische Bezeichnung
Aspartic acid
(2S)-2-Aminobutanedioic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Asparaginsäure:

C₄H₇NO₄

M_r = 133,103 g/mol

(2S)-2-Aminobutandisäure
SMILES: C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Asparaginsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reine L-Asparaginsäure liegt in reiner Form als weißer, meist pulverförmiger Feststoff vor.

Isoelektrischer Punkt: pH 2,77.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser (4 g/L bei 20 °C).

Zersetzungstemperatur
269 °C

Dichte
1,7 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,99 (-COOH)

pK_2s = 3,90 (-COOH)

pK_3s = 9,90 (Amino)

Magnetische Suszeptibilität χ
-64,2 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03yi-1900000000-ea61b8526ee02ae79b66
splash10-0f89-1890000000-7da576c8129142b71a1b
splash10-000i-9000000000-19ad1bbe90bf8e92c5c1
splash10-000i-9000000000-debe7f91a6c97f8fafd8
splash10-000i-9200000000-71c71cb647a7cde02bd5
splash10-000i-9000000000-5e76a86f089c9f0c66e6
splash10-001i-0590000000-13cc5a7841854e97f68b

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5XLWLVLAzuD

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000191

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Asparaginsäure - C₄H₇NO₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 35,71274 %
¹³C: 0,38261 %
¹⁴C: Spuren
36,0954 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
¹H: 5,30063 %
5,3012 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,48349 %
¹⁵N: 0,03994 %
10,5234 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01844 %
¹⁸O: 0,09856 %
¹⁶O: 47,96322 %
48,0801 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 133,103 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,513 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 133,03750770565 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₇¹⁴N¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ASPARTIC ACID

L-Asparaginsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatisch wirkende, haar- und hautkonditionierende Komponente sowie als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74340.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

L-Asparaginsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5903 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.005

JECFA
1429

FEMA
3656

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5960ChemSpider:ID 5745Kegg Datenbank:ID D00013ECHA Info Card:100.000.265UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 30KYC7MIAIDEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7022621NCI Thesaurus:C29608 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-04-00-02998 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:181119-33-5; 6899-03-2; 2139279-07-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Asparaginsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.