Isotretinoin

Isotretinoin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der nicht-aromatischen Retinoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isotretinoin

Formel
C₂₀H₂₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
300,442 (g/mol)

CAS-Nummer
4759-48-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
225-296-0

InChI Key
SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N

Systematischer Name
(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
13-cis-Retinsäure

INCI-Bezeichnung
CIS-RETINOIC ACID

Englische Bezeichnung
Isotretinoin
13-cis-Retinoic acid
(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid

Handelsnamen; Präparate
Accutane; Roaccutane

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isotretinoin:

C₂₀H₂₈O₂

M_r = 300,442 g/mol

(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraensäure
SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=CC(=O)O)/C)/C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isotretinoin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Isotretinoin als gelb-oranger kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser; sehr schwer löslich in Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logP = 5,66.

Schmelzpunkt
172–175 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,15

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0fsl-9600000000-c6681587f0a9ae7a712e
splash10-066r-4900000000-31c9262cbbf0bad5b738

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8EDm1sLZDD2

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0006219

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isotretinoin - C₂₀H₂₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,108 %
¹³C: 0,84753 %
¹⁴C: Spuren
79,9555 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00094 %
³H: Spuren
¹H: 9,39322 %
9,3942 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 10,62443 %
¹⁷O: 0,00408 %
¹⁸O: 0,02183 %
10,6503 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 300,442 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,328 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 300,2089301416 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₈¹⁶O₂.

Wirkstoff Isotretinoin

ATC-Code:
D10AD04

Retinoid zur topischen und systemischen Anwendung bei Akne, auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00982 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C603 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CIS-RETINOIC ACID

Talgproduktion hemmende Komponente. Isotretinoin ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95801.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.022.996.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282379ChemSpider:ID 4445539Kegg Datenbank:ID C07058UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EH28UP18IFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4023177

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isotretinoin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.