Indol-3-essigsäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Indol-3-essigsäure

Formel
C₁₀H₉NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
175,187 (g/mol)

CAS-Nummer
87-51-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-748-2

InChI Key
SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(1H-Indol-3-yl)essigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Heteroauxin; Indol-3-ylessigsäure; IES

INCI-Bezeichnung
INDOLE ACETIC ACID

Englische Bezeichnung
Indole-3-acetic acid
(1H-Indol-3-yl)acetic acid; Indolylacetic acid; 1H-Indole-3-acetic acid; Indoleacetic acid; Heteroauxin,
2-(1H-Indol-3-yl)acetic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Indol-3-essigsäure:

C₁₀H₉NO₂

M_r = 175,187 g/mol

2-(1H-Indol-3-yl)essigsäure
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Indol-3-essigsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Indol-3-essigsäure ist in reinem Zustand weißer, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
- Kaum löslich in Wasser (1,5 g/L bei 20°C).
+ Löslich löslich in Aceton, Ether, Alkohol.

Schmelzpunkt
166 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,75

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-1920000000-f0ecee61454a589493af
splash10-0udi-1692000000-ce863a1ca2a657cb41d5
splash10-0059-0900000000-4836942e92b547063257
splash10-001i-0900000000-4fd4e61c7daa4777728d
splash10-003r-0900000000-340b77a2a4a74cf456f7
splash10-001i-0900000000-bd769f3a35c4641c2ce7
splash10-003r-0900000000-1edcb4977a52155bc130
splash10-001i-0900000000-8f61438f07a958b3e396

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4IVbhzu0VSF

NIST IR-Spektrum
Indole-3-acetic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000197

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Indol-3-essigsäure - C₁₀H₉NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,83428 %
¹³C: 0,72675 %
¹⁴C: Spuren
68,5610 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
¹H: 5,17795 %
5,1785 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,96511 %
¹⁵N: 0,03034 %
7,9955 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,007 %
¹⁸O: 0,03744 %
¹⁶O: 18,22067 %
18,2651 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 175,187 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,708 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 175,06332853205 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₉¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: INDOLE ACETIC ACID

Indol-3-essigsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56714.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): > 500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.590.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 802ChemSpider:ID 780Kegg Datenbank:ID C00954UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6U1S09C61LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020738Andere CAS-Nummern:54692-39-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Indol-3-essigsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.