Guanidin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Guanidin

Formel
CH₅N₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
59,072 (g/mol)

CAS-Nummer
113-00-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-021-8

InChI Key
ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Iminoharnstoff; Aminomethanamidin; Carbamidin; Iminomethandiamin

Englische Bezeichnung
Guanidine
Iminomethanediamine; Iminourea; Carbamidine; Aminoformamidine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Guanidin:

CH₅N₃

M_r = 59,072 g/mol
SMILES: C(=N)(N)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Guanidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Guanidin ist in reinem Zustand ein farbloser, hygroskopischer, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Ethanol, polaren Lösungsmitteln; in Wasser Protonierung zu leichtlöslichem Guanidinium.
- Verteilungskoeffizient logP = -1,251.

Schmelzpunkt
50,0 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-56,0 kJ/mol bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-1,05 MJ/mol bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00dj-0920000000-b2c19a9125b059b573fd
splash10-0006-9000000000-6675e99565dbe0735311
splash10-03di-9000000000-4df2949d18a754b6aa19

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9WdY88aymnr

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001842

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Guanidin - CH₅N₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff1ΣA_r = 12,011 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 20,11729 %
¹³C: 0,21553 %
¹⁴C: Spuren
20,3328 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00085 %
³H: Spuren
¹H: 8,53111 %
8,5320 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 70,86527 %
¹⁵N: 0,26996 %
71,1352 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 59,072 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,928 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.

Monoisotopische Masse: 59,048347173753 Da - bezogen auf ¹²C¹H₅¹⁴N₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H331
Giftig bei Einatmen.
H370
Schädigt die Organe.

LD50 (Ratte, oral): 475 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.656.

Guanidinium-Kation

Die konjugierte Säure des Guanidins wird Guanidinium-Kation genannt (C(NH₂)₃⁺). Dieses planare symmetrische Ion besteht aus drei Amino-Gruppe, die jeweils über eine kovalente Bindung der Ordnung 4/3 an das zentrale Kohlenstoffatom gebunden sind. Aufgrund der effizienten Resonanzstabilisierung der Ladung und der effizienten Solvatation durch Wassermoleküle ist es ein hochstabiles +I-Kation in wässriger Lösung; die Säuredissoziationskonstante pK_aH ist 13,6, der pK_b-Wert von 0,4, was bedeutet, dass Guanidin in Wasser eine sehr starke Base ist; in neutralem Wasser tritt das Molekül fast ausschließlich als Guanidinium auf. Aus diesem Grund sind die meisten Guanidinderivate Salze, die die konjugierte Säure enthalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3520ChemSpider:ID 3400Kegg Datenbank:ID C17349UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier JU58VJ6Y3BEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0023117NCI Thesaurus:C77851 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:506044 (Referenznummer)Gmelin Referenz:100679Andere CAS-Nummern:113978-92-0; 113978-93-1; 117365-55-6; 152252-01-2; 475470-57-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Guanidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.