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Glutathion

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Glutathion ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Tripeptide und besteht aus Glutaminsäure, die über ihre Seitenkette an den N-Terminus von Cysteinclycin gebunden ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glutathion
Formel
C10H17N3O6S
Molekulargewicht, Molekülmasse
307,321 (g/mol)
CAS-Nummer
70-18-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-725-4
InChI Key
RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycin; Isethion; L-Glutathion

INCI-Bezeichnung
GLUTATHIONE

Englische Bezeichnung
Glutathione
L-Glutathione; Tathion
(2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glutathion:

 

C10H17N3O6S

Mr = 307,321 g/mol

(2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
SMILES: C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glutathion. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Glutathion als weißer Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (292 g/L bei 20 °C), DMF.
- Unlöslich in Methanol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -6,4.
Schmelzpunkt
195 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-1910000000-52bc43dd913b68d74f84
splash10-0a4i-1509000000-f9108c0d50e1a5e51765
splash10-0550-3981000000-c39d026d2b67e6264095
splash10-004i-1912000000-ce7856545082b9d0f33d
splash10-004i-9800000000-fcc02ae3b6f878fb0023
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6507B5KJYT1
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000125

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glutathion - C10H17N3O6S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
10 Ar = 12,011 u
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 38,66863 %
13C: 0,41428 %
14C: Spuren
39,0829 %H
Wasserstoff
17 Ar = 1,008 u
ΣAr = 17,136 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
1H: 5,57537 %
5,5759 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,62144 %
15N: 0,05189 %
13,6733 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01198 %
18O: 0,06403 %
16O: 31,15984 %
31,2357 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 9,90569 %
33S: 0,0796 %
34S: 0,45536 %
35S: Spuren
36S: 0,00167 %
10,4321 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 307,321 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,254 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 307,08380644815 Da - bezogen auf 12C101H1714N316O632S.

 

Wirkstoff Glutathion

ATC-Code:
V03AB32

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00143 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C523 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GLUTATHIONE

Als Reduktionsmittel erlaubter Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34021.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.660.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 124886ChemSpider:ID 111188Kegg Datenbank:ID C00051UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier GAN16C9B8OEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6023101Andere CAS-Nummern:1109226-07-4; 1655518-50-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Glutathion als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003830891.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glutathion als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 02.07.2023.


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