Fumigacin

Fumigacin - häufig auch Helvolsäure genannt - ist eine organische-Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Steroide. Im Detail handelt es sich bei der Substanz um eine C21-Steroidsäure mit einem 29-Nordammaran-Gerüst, das mit einer Acetoxygruppe an C16 und Oxogruppen an C3 und C7 substituiert ist sowie Doppelbindungen an C1, C17(20) und C24 aufweist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Fumigacin

Formel
C₃₃H₄₄O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
568,707 (g/mol)

CAS-Nummer
29400-42-8

InChI Key
MDFZYGLOIJNNRM-OAJDADRGSA-N

Systematischer Name
(4α,5α,6β,8α,9β,13α,14β,16β,17Z)-6,16-Diacetoxy-4,8,14-trimethyl-3,7-dioxo-18-norcholesta-1,17,24-trien-21-säure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Helvolsäure; 16-(Acetyloxy)-3,7-dioxo-29-nordammara-1,17(20),24-trien-21-onsäure

Englische Bezeichnung
Helvolic Acid
(2Z)-2-[(4S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,16S)-6,16-diacetoxy-3,7-diketo-4,8,10,14-tetramethyl-5,6,9,11,12,13,15,16-octahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methyl-hept-5-enoic acid; 16-(Acetyloxy)-3,7-dioxo-29-nordammara-1,17(20),24-trien-21-oic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Fumigacin:

C₃₃H₄₄O₈

M_r = 568,707 g/mol

(4α,5α,6β,8α,9β,13α,14β,16β,17Z)-6,16-Diacetoxy-4,8,14-trimethyl-3,7-dioxo-18-norcholesta-1,17,24-trien-21-säure
SMILES: C[C@H]1[C@@H]2[C@@H](C(=O)[C@]3([C@H]([C@]2(C=CC1=O)C)CC[C@@H]4[C@@]3(C[C@@H](/C4=C(/CCC=C(C)C)C(=O)O)OC(=O)C)C)C)OC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Fumigacin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Fumigacin als kristalliner Feststoff vor.

Dichte

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ldi-0675970000-3b0b3ba7733afa94337c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MDFZYGLOIJNNRM-OAJDADRGSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
LxDe5cctqOP

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fumigacin - C₃₃H₄₄O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff33 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 396,363 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,9567 %
¹³C: 0,73877 %
¹⁴C: Spuren
69,6955 %H
Wasserstoff44 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 44,352 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00078 %
³H: Spuren
¹H: 7,79796 %
7,7987 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00863 %
¹⁸O: 0,04614 %
¹⁶O: 22,4511 %
22,5058 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 568,707 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,758 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 568,3036183688 Da - bezogen auf ¹²C₃₃¹H₄₄¹⁶O₈.

Vorkommen

Helvolsäure ist ein Mykotoxin, das ursprünglich aus dem Schimmelpilz Aspergillus fumigatus isoliert wurde und als Breitband-Antibiotikum vom Fusidan-Typ gegen grampositive und gramnegative Bakterien wirkt, ohne eine Kreuzresistenz gegen häufig verwendete Antibiotika zu zeigen. Weitere natürliche Produzenten: Cephalosporium caeruleus, Emericellopsis terricola und Sarocladium oryzae, dem Verursacher der Reisfäule.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

LD50 (Maus, intraperitoneal): 400 mg/kg; LD50 (Maus, intravenös): 500 mg/kg.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3002143ChemSpider:ID 2273343ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier MZX54GS8AH

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fumigacin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.