Fumarsäure

Fumarsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Dicarbonsäuren; die Salze und Ester heißen Fumarate.

Der Name Fumarsäure wird ausschließlich für das trans- bzw. (E)-Isomer verwendet; die cis-Variante ist die Maleinsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Fumarsäure

Formel
C₄H₄O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
116,072 (g/mol)

CAS-Nummer
110-17-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-743-0

InChI Key
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N

Systematischer Name
(2E)-2-Butendisäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans-Butendisäure; trans-Ethylendicarbonsäure; (E)-Butendisäure; Allomaleinsäure; Flechtensäure; Paramaleinsäure

INCI-Bezeichnung
FUMARIC ACID

Englische Bezeichnung
Fumaric acid
trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid
(E)-But-2-enedioic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Fumarsäure:

C₄H₄O₄

M_r = 116,072 g/mol

(2E)-2-Butendisäure
SMILES: C(=C/C(=O)O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Fumarsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die reine Fumarsäure liegt in Form geruchloser, säuerlich schmeckender, farbloser Kristalle bzw. als weißes kristallines Pulver vor. Die Substanz zeigt unter normalem Luftdruck keinen Schmelzpunkt.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (4,9 g/L bei 20 °C; 99,7 g/L bei 100 °C) und Alkohol (5,76 g/L bei 30 °C); leicht löslich in Ether, Aceton.
- Unlöslich in Chloroform, Benzol.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,46.

Zersetzungstemperatur
287 °C

Flammpunkt
273 °C

Zündtemperatur
375 °C

Sublimationspunkt
200 °C

Dichte
1,635 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,03 bei 18 °C

pK_2s = 4,5 bei 18 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-811 kJ/mol bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-49,11 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-294000000-e988056514d4ce4acc27
splash10-00di-900000000-d9885a6093f38dd8b9fa
splash10-00di-900000000-9cc4f29b523ed34dc0b6
splash10-0002-9100000000-2cf649749b42cc0c610c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JJuF7ZVPf5i

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000134

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fumarsäure - C₄H₄O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 40,9528 %
¹³C: 0,43875 %
¹⁴C: Spuren
41,3916 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00035 %
³H: Spuren
¹H: 3,47336 %
3,4737 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,02114 %
¹⁸O: 0,11303 %
¹⁶O: 55,00077 %
55,1347 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 116,072 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,615 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 116,0109586048 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₄¹⁶O₄.

Synthese, Gewinnung

Industriell wird Fumarsäure aus Glucose durch die Wirkung von Pilzen - wie Rhizopus nigricans - als Nebenprodukt bei der Herstellung von Malein- und Phthalsäureanhydriden und durch die Isomerisierung von Maleinsäure unter Verwendung von Wärme oder eines Katalysators hergestellt. Im Labormaßstab ist die Chemikalie durch Oxidation von Furfural mit Natriumchlorat in Gegenwart von Vanadiumpentoxid zugänglich.

Wirkstoff Fumarsäure

Lateinische Bezeichnung: Acidum Fumaricum.

ATC-Code:
D05AX01

Fumarsäure ist ein medizinischer Wirkstoff aus der Gruppe der Antipsoriatika zur topischen Anwendung.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04299 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E297

Säuerungsmittel in Lebensmittel.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3076.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: FUMARIC ACID

Fumarsäure ist als Inhaltsstoff kosmetischer Produkte zugelassen und erfüllt hier die Funktion einer pH-Wert-regulierenden Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33964.

Duftstoff, Aromastoff

Zugelassener säuerlicher Aromastoff.

Fumarsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4249 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.025

JECFA
618

FEMA
2488

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P280 P305+351+338 P337+313

LD50 (Ratte, oral): 9300 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.404.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1173 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Fumarsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 033440.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 9126.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 444972ChemSpider:ID 10197150Kegg Datenbank:ID C00122UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 88XHZ13131EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3021518Beilstein Datenbank:605763 (Referenznummer)Gmelin Referenz:49855Andere CAS-Nummern:6915-18-0; 623158-97-4; 909873-99-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Fumarsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003860193.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fumarsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.