Fluorescein

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Fluorescein

Formel
C₂₀H₁₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
332,311 (g/mol)

CAS-Nummer
2321-07-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
219-031-8

InChI Key
GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3´,6´-Dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9´-xanthen]-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Resorcinolphthalein; Fluoreszin; Resorcinphthalein; 6-Hydroxy-9-(2-carboxyphenyl)-(3H)-xanthen-3-on; 2-[6-Hydroxy-3-oxo-(3H)-xanthen-9-yl]-benzoesäure

INCI-Bezeichnung
ACID YELLOW 73

Englische Bezeichnung
Fluorescein
3´,6´-Dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9´-xanthene]-1-one

Handelsnamen; Präparate
Solvent Yellow 94; D&C Yellow No. 7; Angiofluor; Japan Yellow 201; Soap Yellow

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Fluorescein:

C₂₀H₁₂O₅

M_r = 332,311 g/mol

3´,6´-Dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9´-xanthen]-1-on
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Fluorescein. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gelber amorpher Feststoff oder orangerote Kristalle, die durch reflektiertes Licht grünlich-gelb fluoreszieren.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, DMSO, Alkalien.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,4.

Schmelzpunkt
314 - 316 °C

Zersetzungstemperatur
> 315 °C

Dichte
1,602 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-2290000000-eaff9e9aba714ba94d70
splash10-000i-0090000000-074ba8ce3e0f48eac1d4
splash10-001i-0009000000-c316a18c3fdc7e099efa
splash10-001i-0009000000-6567ba7d3ba05b9d01d3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5G3SgzEul7q

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014831

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fluorescein - C₂₀H₁₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,52146 %
¹³C: 0,76625 %
¹⁴C: Spuren
72,2877 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
¹H: 3,6396 %
3,6400 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00923 %
¹⁸O: 0,04935 %
¹⁶O: 24,01383 %
24,0723 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 332,311 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,009 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 332,0684734814 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₂¹⁶O₅.

Verwendung

Fluorescein ist ein Fluoreszenzindikator. Von pH 4 bis pH 4,5 wechselt es von farblos zu grün fluoreszierend.

Wirkstoff Fluorescein

ATC-Code:
S01JA01
V04CX03

Diagnostischer Farbstoff.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00693 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61766 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ACID YELLOW 73

Haarfärbende Komponente. In der EU zu diesem Zweck verbotener Inhaltsstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54164.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.017.302.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16850ChemSpider:ID 15968Kegg Datenbank:ID D01261UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier TPY09G7XIREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0038887Andere CAS-Nummern:126605-73-0; 213880-86-5; 518-46-7; 770677-61-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Fluorescein als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003860453.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fluorescein als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.