Epigallocatechingallat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Epigallocatechingallat

Formel
C₂₂H₁₈O₁₁

Molekulargewicht, Molekülmasse
458,375 (g/mol)

CAS-Nummer
989-51-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
619-381-5

InChI Key
WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

Systematischer Name
[(2R,3R)-5,7-Dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Epigallocatechin-3-gallat; Tee Catechin; (-)-Epigallocatechingallat

Abkürzung
EGCG

INCI-Bezeichnung
EPIGALLOCATECHIN GALLATE

Englische Bezeichnung
Epigallocatechin gallate
[(2R,3R)-5,7-Dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Epigallocatechingallat:

C₂₂H₁₈O₁₁

M_r = 458,375 g/mol

[(2R,3R)-5,7-Dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoat
SMILES: C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Epigallocatechingallat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, DMSO DMF.
- Sehr wenig löslich in Wasser (5 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 0,639.

Schmelzpunkt
217 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4r-0271900000-817c3a5d6a9acabe75e8
splash10-000i-0961000000-ba6251097a9cd87ac10b
splash10-014i-0911000000-8cd4fb88571a263c38ab
splash10-014i-0912000000-3adc2bfa8656374fadff

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3fnDN9Qay7u

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003153

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Epigallocatechingallat - C₂₂H₁₈O₁₁ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,0365 %
¹³C: 0,61106 %
¹⁴C: Spuren
57,6476 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0004 %
³H: Spuren
¹H: 3,95794 %
3,9583 %O
Sauerstoff11 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 175,989 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01472 %
¹⁸O: 0,07871 %
¹⁶O: 38,30081 %
38,3941 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 458,375 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,182 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 458,0849113886 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₁₈¹⁶O₁₁.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: EPIGALLOCATECHIN GALLATE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierend wirkende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56148.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.