Empagliflozin

Systematischer Name
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(1S)-1,5-Anhydro-1-C-{4-chlor-3-[(4-{[(3S)-oxolan-3-yl]oxy}phenyl)methyl]phenyl}-D-glucitol

Englische Bezeichnung
Empagliflozin
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

Handelsnamen; Präparate
BI-10773; Jardiance

C₂₃H₂₇ClO₇

M_r = 450,912 g/mol

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chlor-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol
SMILES: C1COC[C@H]1OC2=CC=C(C=C2)CC3=C(C=CC(=C3)[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)Cl

Internationaler Freiname (INN): Empagliflozin. Lateinische Bezeichnung: Empagliflozinum.

ATC-Code:
A10BD19
A10BD20
A10BD27
A10BK03

Empagliflozin ist ein seit 2014 unter dem Handelsnamen Jardiance zugelassener Wirkstoff für Erwachsene, die an Diabetes mellitus Typ 2 erkrankt sind, bei denen eine Ernährungsumstellung sowie Bewegung zur Blutzuckerkontrolle nicht ausreichen und die Metformin nicht vertragen. Die ebenfalls blutdrucksenkend wirkende Verbindung hemmt den für die Reabsorption von Glucose in der Niere zuständigen Natrium-Glucose-Cotransporter 2 (SGLT2; (IC₅₀ = 3,1 nM). Entwickelt wurde das Medikament von den Firmen Boehringer Ingelheim und Eli Lilly.

Nach oraler Verabreichung hemmt der Wirkstoff selektiv und wirksam SGLT2 in den Nieren und unterdrückt dadurch die Rückresorption von Glucose im proximalen Tubulus. Die Hemmung von SGLT2 erhöht die Glukoseausscheidung im Urin durch die Nieren, was zu einer insulinunabhängigen Senkung des Plasmaglukosespiegels führt. Die Hemmung von SGLT2 in den Nieren unterdrückt auch die renale Rückresorption von 1,5-Anhydro-D-glucitol (1,5-AG). Dies senkt die Serumspiegel von 1,5-AG und des neutrophilen 1,5-Anhydroglucitol-6-phosphat (1,5-AG6P), was Neutropenie und neutrophile Dysfunktion bei Patienten mit Glykogenspeicherkrankheit Typ Ib (GSD Ib) verbessern kann. SGLT2, ein Transportprotein, das ausschließlich in den proximalen Nierentubuli exprimiert wird, vermittelt etwa 90 % der renalen Glukoserückresorption aus der Tubulusflüssigkeit.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09038 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C158136 (Wirkstoff-Beschreibung).

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.122.058.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.