Edaravon

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Edaravon

Formel
C₁₀H₁₀N₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
174,203 (g/mol)

CAS-Nummer
89-25-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-891-0

InChI Key
QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Norantipyrine; Phenylmethylpyrazolon; 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon; 1-Phenyl-3-methylpyrazolon; 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on; Methylphenylpyrazolon

INCI-Bezeichnung
PHENYL METHYL PYRAZOLONE

Englische Bezeichnung
Edaravone
Norantipyrin; Phenyl methyl pyrazolone; 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolone; 1-Phenyl-3-methylpyrazolone; 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one
5-Methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
C.I. Developer 1

Handelsnamen; Präparate
Colorex pmp; Developer Z; Edarabone; Jarocol pmp; MCI-186; Norphenazone; Radicava; Radicut

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Edaravon:

C₁₀H₁₀N₂O

M_r = 174,203 g/mol

5-Methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-on
SMILES: CC1=NN(C(=O)C1)C2=CC=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Edaravon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Edaravon liegt in reiner Form als weißer bis gelblicher, geruchloser, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Schwer löslich in Wasser (3,3 g/L bei 23 °C).

Schmelzpunkt
127 °C

Siedepunkt
191 °C

Dichte
1,12 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-1900000000-9c17dd936441a10926dc

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GAvAjSKuTu9

NIST IR-Spektrum
Edaravone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0251697

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Edaravon - C₁₀H₁₀N₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,21744 %
¹³C: 0,73085 %
¹⁴C: Spuren
68,9483 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,78577 %
5,7864 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,02021 %
¹⁵N: 0,06103 %
16,0812 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00352 %
¹⁸O: 0,01883 %
¹⁶O: 9,1618 %
9,1841 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 174,203 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,74 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 174,0793129495 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₀¹⁴N₂¹⁶O.

Wirkstoff Edaravon

Internationaler Freiname (INN): Edaravone. Lateinische Bezeichnung: Edaravonum.

ATC-Code:
N07XX14

Wirkstoff zur Behandlung von Schlaganfall und amyotropher Lateralsklerose (ALS).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12243 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C74323 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHENYL METHYL PYRAZOLONE

Haarfärbende Komponente. In der EU bei Einhaltung der Vorschriften als Haarfärbemittel zugelassen:

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Edaravon in Kosmetika siehe Anhang III/228 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fasung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36531.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 1920 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.719.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Edaravon sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 018040.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4021ChemSpider:ID 3881Kegg Datenbank:ID C13008UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S798V6YJRPEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021130Andere CAS-Nummern:115566-83-1; 12235-58-4; 206195-95-1; 52224-17-6; 62495-97-0; 72134-66-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Edaravon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.